4-(2-吗啉-4-基-2-氧代-乙氧基)-苯甲醛 | 30817-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-(2-吗啉-4-基-2-氧代-乙氧基)-苯甲醛
• 英文名称: 4-(2-morpholino-2-oxoethoxy)benzaldehyde
• 英文别名: 4-(2-Morpholin-4-yl-2-oxo-ethoxy)-benzaldehyde；4-(2-morpholin-4-yl-2-oxoethoxy)benzaldehyde
• CAS: 30817-36-8
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• mdl: MFCD04084440
• 分子量: 249.266
• InChiKey: KHQZOOBUOHUYHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >37.4 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-吗啉-4-基-2-氧代-乙氧基)-苯甲醛 、 4-[N-(2-imidazolinyl)]-1,2-phenylenediamine 在 sodium hydrogensulfite 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以37%的产率得到5-(imidazolin-2-yl)-2-[4-(2-morpholino-2-oxoethoxy)phenyl]-1H-benzo[d]imidazole dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新型咪唑啉取代的2-芳基苯并咪唑的设计，合成，抗锥虫活性，DNA / RNA结合和体外ADME分析。

  摘要：

  合成了含有不同取代的苯氧基部分的新型咪唑啉苯并咪唑衍生物，目的是评估它们的抗锥虫活性，DNA / RNA结合亲和力和体外ADME特性。在18a – 18c中二乙基氨基乙基亚基的存在增强了抗锥虫的效力，特别是对于18a和18c，它们含有未取代的和甲氧基取代的苯氧基部分。发现它们对非洲锥虫的功效比硝呋替莫要强2倍以上。荧光和CD光谱，热变性测定和计算分析表明偏爱18a – 18c富含AT的DNA及其次要沟结合方式。用较少的碱性和可离子化的含氮部分取代the基不能改善所研究化合物的膜渗透性。由于结构的多样化，这些化合物显示出一系列的物理化学特征，导致可变的体外ADME特性，为进一步优化生物学特性留有空间。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112802
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1-吗琳乙-1-酮 、 对羟基苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以76%的产率得到4-(2-吗啉-4-基-2-氧代-乙氧基)-苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  一些巴比妥酸和1,3-二甲基巴比妥酸衍生物的设计和合成：一种潜在的PARP1抑制剂的非经典支架。

  摘要：

  基于巴比妥酸5a-e，10a-d的六个系列; 制备了硫代巴比妥酸6a-e，11a-d和1，3-二甲基巴比妥酸7a-e，12a-d，并对其体外PARP1抑制作用进行了筛选。他们显示出在纳摩尔水平上有希望的抑制作用，尤其是化合物5c，7b，7d和7e（IC 50  = 30.51、41.60、41.53和36.33 nM），其效力高于奥拉帕尼（IC 50  = 43.59 nM）。此外，化合物5b，5d，7a，12a和12c表现出良好的可比活性（IC 50 分别为65.93、58.90、66.57、45.40和50.62 nM）。此外，在BRCA1突变的三阴性乳腺癌细胞系MDA-MB-436中评估了体外对PARP1活性最高的化合物5c，7b，7d，7e，12a和12c，其中5c和12c与olaparib相比显示出更高的效能，并且结果在细胞周期停滞在G2 / M期。5c和12c在MDA-MB-4

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104198

文献信息

• [EN] PYRROLOPYRIMIDINE DERIVATIVES USEFUL AS MODULATORS OF MULTIDRUG RESISTANCE<br/>[FR] DERIVES DE PYRROLOPYRIMIDINE POUVANT ETRE UTILISES EN TANT QUE MODULATEURS DE LA MULTIRESISTANCE AUX MEDICAMENTS
  申请人：XENOVA LTD

  公开号：WO2004065389A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  A compound which is a pyrrolopyrimidine of formula (I) wherein: R1 is selected from R9 and halogen; R2 is NR6R7; R3 is selected from H, C1-C6 alkyl which is unsubstituted or substituted and -(CH2) nAr; R4 is selected from H, C1-C6 alkyl and -(CH2)„ Ar; or R3 and R4 form, together with the N and C atoms to which they are attached, a fused five-, six-, seven- or eight-membered N-containing saturated ring which is unsubstituted or substituted; R5 is selected from CN, C02R9, C(O)NR10R11, -(CH2)nOH, -(CH2)nR10Rn, -C=CH, -C(S)NR10R11, -C(NH2)=NOR9, -C(R9)=NOR9, -C(NH2)NH, -C(O)R9 and an unsaturated 5- or 6-membered heterocyclic group which contains 1, 2 or 3 heteroatoms selected from N, O and S and which is unsubstituted or substituted; R6 and R7, which are the same or different, are selected from C1-C6 alkyl which is unsubstituted or substituted, -(CH2)nX and -(CH2)nAr; or R6 and R7 form, together with the nitrogen atom to which they are attached, a saturated five-, six-, seven- or eight-membered heterocyclic group which contains one nitrogen atom and 0 or from 1 to 3 additional heteroatoms selected from N, O and S, which is unsubstituted or substituted and which optionally contains one or two bridgehead atoms; R10 and R11, which are the same or different, are selected from H, C1-C6 alkyl which is unsubstituted or substituted, -(CH2)nC3-C10 cycloalkyl and -(CH2) nAr; or R10 and R11 form, together with the nitrogen atom to which they are attached, a saturated five or six membered heterocyclic group which contains a nitrogen atom and 0 or from to 3 additional heteroatoms selected from O, S and N, which is unsubstituted or substituted and which is optionally fused to a benzene ring which is unsubstituted or substituted; n is the same or different when more than one is present within a given substituent group and is 0 or an integer of from 1 to 6; X is selected from -CN, -C02R9 and -NR10R11; R9 is the same or different when more than one is present within a given substituent group and is selected from -H, -QAr, -(CH2) nAr, C1-C6 alkyl which is unsubstituted or substituted and -(CH2) nC3-C10cycloalkyl, wherein the cycloalkyl moiety is optionally fused to a benzene ring which is unsubstituted or substituted; Q is C2-C6 alkenylene or alkynylene; and Ar is an unsaturated C6-C10 membered carbocyclic group or an unsaturated 5-11 membered heterocyclic group, which groups are unsubstituted or substituted; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. These compounds have activity as inhibitors of MRP (multidrug resistant protein) and may thus be used to modulate multidrug resistance, for instance in potentiating the cytotoxicity of a chemotherapeutic agent.

  一种具有以下结构式(I)的吡咯吡嘧啶化合物，其中：R1从R9和卤素中选择；R2为NR6R7；R3从H、未取代或取代的C1-C6烷基和-(CH2) nAr中选择；R4从H、C1-C6烷基和-(CH2) nAr中选择；或者R3和R4与它们连接的N和C原子一起形成未取代或取代的融合的含氮饱和环，该环为五、六、七或八元环；R5从CN、C02R9、C(O)NR10R11、-(CH2)nOH、-(CH2)nR10Rn、-C=CH、-C(S)NR10R11、-C(NH2)=NOR9、-C(R9)=NOR9、-C(NH2)NH、-C(O)R9和一个含有1、2或3个异原子（N、O和S）且未取代或取代的不饱和5-或6元杂环基中选择；R6和R7相同或不同，从未取代或取代的C1-C6烷基、-(CH2)nX和-(CH2)nAr中选择；或者R6和R7与它们连接的氮原子一起形成含有一个氮原子和0或1至3个额外异原子（N、O和S）的饱和五、六、七或八元杂环基，该环未取代或取代，可选地包含一个或两个桥头原子；R10和R11相同或不同，从未取代或取代的H、C1-C6烷基、-(CH2)nC3-C10环烷基和-(CH2)nAr中选择；或者R10和R11与它们连接的氮原子一起形成含有一个氮原子和0或1至3个额外异原子（O、S和N）的饱和五或六元杂环基，该环未取代或取代，可选地与未取代或取代的苯环融合；n在给定取代基中的多个存在时相同或不同，为0或1至6的整数；X从-CN、-C02R9和-NR10R11中选择；R9在给定取代基中的多个存在时相同或不同，从-H、-QAr、-(CH2)nAr、未取代或取代的C1-C6烷基和-(CH2)nC3-C10环烷基中选择，其中环烷基部分可选地与未取代或取代的苯环融合；Q为C2-C6烯基或炔基；Ar为未取代或取代的不饱和C6-C10环烷基或不饱和5-11元杂环基，或其药学上可接受的盐。这些化合物具有作为MRP（多药耐药蛋白）抑制剂的活性，因此可用于调节多药耐药性，例如增强化疗药物的细胞毒性。
• 一种化合物以及在治疗结肠癌中的应用
  申请人：清华大学

  公开号：CN107286098B

  公开（公告）日：2020-01-31

  本发明公开了一种化合物以及在治疗结肠癌中的应用。所述化合物的结构式如式Ⅰ所示，式Ⅰ中，R1、R2、R3和R4各自独立地选自氢原子、卤素、硝基、碳原子数为1～6的烷基和碳原子数为1～6的烷氧基；R5选自硝基和‑NR6R7，其中R6和R7各自独立地为氢原子或‑CH2Ar，Ar表示苯基或对位被R8取代的芳基，所述芳基为苯基，R8为卤素、羟基、碳原子数为1～6的烷氧基或下述所示基团。本发明化合物对结肠癌肿瘤病人来源的肿瘤细胞球也有显著的抑制效果。此外，本发明化合物还对结肠癌细胞系的迁移和运动能力具有明显的抑制作用。在本发明化合物的基础上，有望能够发展出治疗结肠癌的新型药物。
• Design and synthesis of some barbituric and 1,3-dimethylbarbituric acid derivatives: A non-classical scaffold for potential PARP1 inhibitors
  作者：Essam Eldin A. Osman、Noura S. Hanafy、Riham F. George、Samir M. El-Moghazy

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104198

  日期：2020.11

  Six series based on barbituric acid 5a-e, 10a-d; thiobarbituric acid 6a-e, 11a-d and 1,3-dimethylbarbituric acid 7a-e, 12a-d were prepared and screened for their in vitro PARP1 inhibition. They revealed promising inhibition at nanomolar level especially compounds 5c, 7b, 7d and 7e (IC50 = 30.51, 41.60, 41.53 and 36.33 nM) with higher potency than olaparib (IC50 = 43.59 nM). Moreover, compounds 5b,

  基于巴比妥酸5a-e，10a-d的六个系列; 制备了硫代巴比妥酸6a-e，11a-d和1，3-二甲基巴比妥酸7a-e，12a-d，并对其体外PARP1抑制作用进行了筛选。他们显示出在纳摩尔水平上有希望的抑制作用，尤其是化合物5c，7b，7d和7e（IC 50  = 30.51、41.60、41.53和36.33 nM），其效力高于奥拉帕尼（IC 50  = 43.59 nM）。此外，化合物5b，5d，7a，12a和12c表现出良好的可比活性（IC 50 分别为65.93、58.90、66.57、45.40和50.62 nM）。此外，在BRCA1突变的三阴性乳腺癌细胞系MDA-MB-436中评估了体外对PARP1活性最高的化合物5c，7b，7d，7e，12a和12c，其中5c和12c与olaparib相比显示出更高的效能，并且结果在细胞周期停滞在G2 / M期。5c和12c在MDA-MB-4
• Functionally substituted aromatic aldehydes as reagents in the synthesis of new substituted thioglycolurils
  作者：Galina A. Gazieva、Sergei A. Serkov、Natalya V. Sigay、Natalya N. Kostikova、Leonid D. Popov、Angelina N. Kravchenko

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.243

  日期：——

  Simple approach to the synthesis of 2-(4(2)-(((4,6-dialkyl-5-oxo-2-thioxohexahydroimidazo[4,5-d]imidazol1(2H)-yl)imino)methyl)phenoxy)acetates or acetamides (new substituted thioglycolurils) based on the reaction of 5,7-dialkyl-3-thioxoperhydroimidazo[4,5-e]-1,2,4-triazine-6-ones with functionally substituted aromatic aldehydes has been developed. Synthesized thioglycolurils with acetate function can

  合成 2-(4(2)-(((4,6-dialkyl-5-oxo-2-thioxohexahydroimidazo[4,5-d]imidazol1(2H)-yl)imino)methyl)phenoxy 的简单方法已经开发出基于 5,7-二烷基-3-硫代过氢咪唑并[4,5-e]-1,2,4-三嗪-6-酮与功能性取代的芳香醛反应的醋酸酯或乙酰胺（新取代的巯基脲）。合成的具有乙酸酯功能的巯基脲可以进一步简单地转化为相应的乙酰胺。
• Protein kinase inhibitors
  申请人：Shiotsu Yukimasa

  公开号：US20060281789A1

  公开（公告）日：2006-12-14

  The present invention provides a protein kinase inhibitor (excluding c-Jun N-terminal kinase inhibitor) which comprises, as an active ingredient, an indazole derivative represented by Formula (I) (wherein R 1 represents substituted or unsubstituted aryl or a substituted or unsubstituted heterocyclic group) or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了一种蛋白激酶抑制剂（不包括c-Jun N末端激酶抑制剂），其包括以下作为活性成分的吲唑衍生物（式（I）所表示，其中R1代表取代或未取代的芳基或取代或未取代的杂环基）或其药学上可接受的盐。