(5Z,9Z)-(+/-)-2-methoxy-5,9-octadecadienoic acid | 1005773-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5Z,9Z)-(+/-)-2-methoxy-5,9-octadecadienoic acid
• 英文别名: (5z,9z)-2-Methoxy-5,9-octadecadienoic acid；(5Z,9Z)-2-methoxyoctadeca-5,9-dienoic acid
• CAS: 1005773-78-3
• 化学式: C₁₉H₃₄O₃
• 分子量: 310.477
• InChiKey: VBEOYRRWKSCABV-JPTBNZNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5Z,9Z)-(+/-)-2-hydroxy-5,9-octadecadienoic acid 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以62%的产率得到(5Z,9Z)-(+/-)-2-methoxy-5,9-octadecadienoic acid
  参考文献：
  名称：

  首次全合成 (5Z,9Z)-(+/-)-2-甲氧基-5,9-十八碳二烯酸，紫杉油酸的一种海洋衍生的甲氧基化类似物。

  摘要：

  海绵衍生的 (5Z,9Z)-(+/-)-2-甲氧基-5,9-十八碳二烯酸（紫杉油酸的类似物）的第一次全合成分七个步骤完成，总产率为 10%。再次证实，制备这些顺式、顺式二亚甲基间断双键的最佳策略是 1,5-己二炔的双炔溴化物偶联反应，这提供了两个双键均达到 100% 顺式立体化学纯度的优势。在 Lindlar 条件下加氢。α-甲氧基官能团最好通过 (4Z,8Z)-十七碳二烯醛与三甲基甲硅烷基氰化物和三乙胺的 Mukaiyama 反应制备，然后进行酸水解。(5Z,9Z)-(+/-)-2-羟基-5的羟基的选择性甲基化，当四氢呋喃用作溶剂时，9-十八碳二烯酸是用氢化钠/碘甲烷得到的。首次提供了这种不寻常的海洋 α-甲氧基化脂肪酸的完整光谱数据。

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2008.07.013

文献信息

• First total synthesis of (5Z,9Z)-(±)-2-methoxy-5,9-octadecadienoic acid, a marine derived methoxylated analog of taxoleic acid
  作者：Néstor M. Carballeira、Rosann O’Neill、Diana Silva

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2008.07.013

  日期：2008.11

  The first total synthesis for the sponge derived (5Z,9Z)-(+/-)-2-methoxy-5,9-octadecadienoic acid, an analog of taxoleic acid, was accomplished in seven steps and in a 10% overall yield. It was again corroborated that the best strategy to prepare these cis,cis dimethylene interrupted double bonds is the double-alkyne bromide coupling reaction of 1,5-hexadiyne, which provides the advantage of achieving

  海绵衍生的 (5Z,9Z)-(+/-)-2-甲氧基-5,9-十八碳二烯酸（紫杉油酸的类似物）的第一次全合成分七个步骤完成，总产率为 10%。再次证实，制备这些顺式、顺式二亚甲基间断双键的最佳策略是 1,5-己二炔的双炔溴化物偶联反应，这提供了两个双键均达到 100% 顺式立体化学纯度的优势。在 Lindlar 条件下加氢。α-甲氧基官能团最好通过 (4Z,8Z)-十七碳二烯醛与三甲基甲硅烷基氰化物和三乙胺的 Mukaiyama 反应制备，然后进行酸水解。(5Z,9Z)-(+/-)-2-羟基-5的羟基的选择性甲基化，当四氢呋喃用作溶剂时，9-十八碳二烯酸是用氢化钠/碘甲烷得到的。首次提供了这种不寻常的海洋 α-甲氧基化脂肪酸的完整光谱数据。