(R)-3-methylchroman-4-one | 646064-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (R)-3-methylchroman-4-one
• 英文别名: 4H-1-Benzopyran-4-one, 2,3-dihydro-3-methyl-, (3R)-；(3R)-3-methyl-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 646064-71-3
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: PYKLMHVJWGDWOH-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-methylenechroman-4-one 在 氢气 、 C₃₃H₃₆IrNOP⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 以94%的产率得到(R)-3-methylchroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  一种手性二氢异黄酮化合物的制备方法及其产物

  摘要：

  本发明公开了一种手性二氢异黄酮化合物的制备方法，采用特定的催化剂，以环外共轭的化合物为底物制备得到了手性二氢异黄酮化合物，该方法简便易行，适于大规模的工业生产，具有推广价值。

  公开号：

  CN111574487B

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of Ketones and Enones with Chiral Lewis Base Derived Frustrated Lewis Pairs
  作者：Bochao Gao、Xiangqing Feng、Wei Meng、Haifeng Du

  DOI：10.1002/anie.201914568

  日期：2020.3.9

  The concept of frustrated Lewis pairs (FLPs) has been widely applied in various research areas, and metal-free hydrogenation undoubtedly belongs to the most significant and successful ones. In the past decade, great efforts have been devoted to the synthesis of chiral boron Lewis acids. In a sharp contrast, chiral Lewis base derived FLPs have rarely been disclosed for the asymmetric hydrogenation.

  沮丧的路易斯对（FLP）概念已在各个研究领域中得到广泛应用，无金属氢化无疑是最重要和最成功的氢化方法。在过去的十年中，人们一直致力于合成手性硼路易斯酸。与之形成鲜明对比的是，极少有人公开了手性路易斯碱衍生的FLP用于不对称氢化。在这项工作中，通过手性恶唑啉路易斯碱与非手性硼路易斯酸的简单结合，开发了一种新型的手性FLP，从而为未来手性FLP的发展提供了有希望的新方向。这些手性FLP被证明对酮，烯酮和色酮的不对称氢化非常有效，从而以高达95％ee的高收率提供了相应的产品。
• Catalytic Enantioselective Protonation of Enol Trifluoroacetates by Means of Hydrogenocarbonates and Cinchona Alkaloids
  作者：Aurélie Claraz、Jérôme Leroy、Sylvain Oudeyer、Vincent Levacher

  DOI：10.1021/jo201146b

  日期：2011.8.5

  Herein is disclosed an efficient catalytic enantioselective protonation of enol acetates by means of a readily implementable transition-metal-free chemical process. By making use of simple hygrogenocarbonates as the proton source and hydroquinine anthraquinone-1,4-diyl diether as the chiral proton shuttle, a series of cyclic enol trifluoroacetates are protonated under mild conditions to yield the corresponding

  本文公开了通过易于实施的无过渡金属的化学方法对烯醇乙酸酯的有效催化对映选择性质子化。通过使用简单的碳酸氢根作为质子源，并使用氢醌-1,4-二基二氢蒽醌作为手性质子穿梭剂，在温和条件下对一系列环状烯醇三氟乙酸酯进行质子化反应，制得相应的酮，其收率高达93％ee。
• Relay Catalysis by Achiral Borane and Chiral Phosphoric Acid in the Metal-Free Asymmetric Hydrogenation of Chromones
  作者：Jingjing Chen、Bochao Gao、Xiangqing Feng、Wei Meng、Haifeng Du

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03286

  日期：2021.11.5

  achiral borane and chiral phosphoric acid was successfully developed for the asymmetric hydrogenation of chromones, giving the desired products in high yields with up to 95% ee. Achiral borane and chiral phosphoric acid are highly compatible in this reaction. The achiral borane acts as a Lewis acid for the first-step hydrogenation, and the chiral phosphoric acid acts as an effective chiral proton shuttle

  成功开发了一种非手性硼烷和手性磷酸的中继催化策略，用于色酮的不对称氢化，以高达 95% 的 ee 的高收率得到所需产物。非手性硼烷和手性磷酸在该反应中高度相容。非手性硼烷作为第一步氢化的路易斯酸，手性磷酸作为有效的手性质子穿梭来控制对映选择性。
• Fluorine-Containing Sulfonic Acid Salt, Fluorine-Containing Sulfonic Acid Salt Resin, Resist Composition, and Pattern Forming Method Using Same
  申请人：Central Glass Company, Limited

  公开号：US20150198879A1

  公开（公告）日：2015-07-16

  Disclosed is a fluorine-containing sulfonic acid salt resin having a repeating unit represented by the following general formula (3). In the formula, each A independently represents a hydrogen atom, a fluorine atom or a trifluoromethyl group, and n represents an integer of 1-10. W represents a bivalent linking group, R 01 represents a hydrogen atom or a monovalent organic group, and M + represents a monovalent cation. A resist composition containing this resin is further superior in sensitivity, resolution and reproducibility of mask pattern and is capable of forming a pattern with a low LER.

  本公开了一种含氟磺酸盐树脂，其具有以下通用式（3）所代表的重复单元。在该式中，每个A独立地表示氢原子、氟原子或三氟甲基基团，n表示1-10的整数。W表示二价连接基团，R01表示氢原子或一价有机基团，M+表示一价阳离子。含有该树脂的抗蚀组合物在感光性、分辨率和掩膜图案的重现性方面更加优越，并且能够形成具有较低LER的图案。
• Fluoride Anions in Self-Assembled Chiral Cage for the Enantioselective Protonation of Silyl Enol Ethers
  作者：Sushovan Paladhi、Yidong Liu、B. Senthil Kumar、Min-Jung Jung、Sang Yeon Park、Hailong Yan、Choong Eui Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01429

  日期：2017.6.16

  The potential of Song’s chiral oligoethylene glycols (oligoEGs) as catalysts was explored in the enantioselective protonation of trimethylsilyl enol ethers in combination with alkali metal fluoride (KF and CsF) and in the presence of a proton source. Highly enantioselective protonations of various silyl enol ethers of α-substituted tetralones were achieved, producing chiral α-substituted tetralones

  Song的手性低聚乙二醇（oligoEGs）作为催化剂的潜力已在三甲基甲硅烷基烯醇醚与碱金属氟化物（KF和CsF）结合以及质子源存在下的对映选择性质子化中得到了探索。获得了α-取代的四氢萘酮的各种甲硅烷基烯醇醚的高度对映选择性质子化，以完全转化并具有高达99％的ee产生了手性α-取代的四氢萘酮。已建立的协议已成功扩展到生物相关的手性α-取代的苯并二氢吡喃酮和硫代苯并二氢吡喃酮衍生物的合成。