(2Z)-3-carboxy-2-(4-cyanopyridinium-1-yl)-1-oxo-prop-2-en-1-olate | 1616868-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (2Z)-3-carboxy-2-(4-cyanopyridinium-1-yl)-1-oxo-prop-2-en-1-olate
• 英文别名: (Z)-2-(4-cyanopyridin-1-ium-1-yl)-3-carboxyacrylate；(Z)-3-carboxy-2-(4-cyanopyridin-1-ium-1-yl)acrylate；(2Z)-3-carboxy-2-(4-cyanopyridinium-1-yl)-1-hydroxyprop-2-en-1-olate；(Z)-2-(4-cyanopyridin-1-ium-1-yl)-4-hydroxy-4-oxobut-2-enoate
• CAS: 1616868-04-2
• 化学式: C₁₀H₆N₂O₄
• 分子量: 218.169
• InChiKey: NVAOLHONNDXCPM-YVMONPNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.48
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  105.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三聚氰胺 、 (2Z)-3-carboxy-2-(4-cyanopyridinium-1-yl)-1-oxo-prop-2-en-1-olate 以 水 为溶剂， 反应 1461.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  与一系列吡啶鎓-羧基丙烯酸酯两性离子形成多组分晶体†

  摘要：

  乙炔二羧酸与烟酰胺或异烟酰胺之间的反应产生两个新的两性离子分子，即（Z）-2-（3-氨基甲酰基吡啶-1-基-1-基）-3-羧基丙烯酸酯（1）和（Z）-2-（ 4-氨基甲酰基吡啶-1-基-1-基）-3-羧基丙烯酸酯（2），以及盐副产物4-氨基甲酰基吡啶基乙二羧酸二甲酯（2a）。两性离子的固态行为已通过改变变量（例如用于合成和结晶的一种或多种溶剂）以及它们发生的温度进行了研究。两性离子1和2以及先前报道的两性离子（Z）-2-（4-cyanopyridin-1-ium-1-yl）-3-羧丙烯酸酯（3）与各种小型有机共形成物组合，以尝试通过机械化学和溶液方法形成多组分晶体。与三聚氰胺形成了三种新的水合盐（1·三聚氰胺，2·三聚氰胺和3·三聚氰胺），所有这些均显示出广泛的电荷辅助氢键网络。两性离子1和2也形成特性R 2 2（8）酰胺基和蜜胺之间的氢键基序。基于这些观察到的氢键趋势，试图用具有与三聚氰

  DOI：

  10.1039/c7ce01953j
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基吡啶 、 丁炔二酸 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (2Z)-3-carboxy-2-(4-cyanopyridinium-1-yl)-1-oxo-prop-2-en-1-olate
  参考文献：
  名称：

  两种有机两性离子的多态行为：两种罕见的情况之间没有可观察到的多晶型转换

  摘要：

  两种有机两性离子的固态行为（Z）-3-羧基-2-（4-氰基吡啶-1-基-1-基）丙烯酸酯（1）和（Z）-1-（3-羧基- 1,1-二羟基丙-2-烯-1-基-2-基）-吡啶-1-鎓（2）已被广泛研究。结晶条件的变化导致鉴定了两个构象多晶型物1，分别是动力学形式和热力学形式。还确定了3个2的多晶型物，其中特定多晶型物的形成完全取决于结晶溶剂。1和2的多态之间的关系已经进行了广泛的研究，并尝试在形式之间进行相互转换以确定它们的相对稳定性。在1或2中都没有观察到多态之间的相互转换。在1的情况下，这可能是由于对固态的羧基旋转的限制，这对于多晶型物之间的转化是必需的。

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.7b01271

文献信息

• Synthesis and solid-state supramolecular chemistry of a series of pyridinium-derived zwitterions
  作者：Leigh Loots、Delia A. Haynes、Tanya le Roex

  DOI：10.1039/c4nj00281d

  日期：——

  crystal structures of the zwitterions and due to the robust nature of this motif, these compounds have the potential to be exploited in future supramolecular studies. There is a large scope for the synthesis of related zwitterionic compounds using a range of pyridyl substituents with varied functional groups. These zwitterionic compounds show great potential as a new class of supramolecular building block

  提出了一类新的潜在的超分子构建基块。讨论了七个新颖的吡啶鎓衍生的两性离子化合物以及两种相关的吡啶鎓盐的合成和晶体结构。这些化合物的合成是在温和的条件下通过简单的溶液方法完成的，无需进一步纯化即可将产物分离为单晶。发现氢键合的链在两性离子的所有晶体结构中普遍存在，并且由于该基序的坚固性质，这些化合物具有在未来超分子研究中被开发的潜力。使用一系列具有不同官能团的吡啶基取代基来合成相关的两性离子化合物存在很大的范围。