3-O-<3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl>-1,2-di-O-palmitoyl-sn-glycerol | 145454-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 3-O-<3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl>-1,2-di-O-palmitoyl-sn-glycerol
• 英文别名: [(2S)-2-hexadecanoyloxy-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-hydroxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxypropyl] hexadecanoate
• CAS: 145454-89-3
• 化学式: C₆₂H₉₆O₁₀
• 分子量: 1001.44
• InChiKey: LUCOSJBORTVILV-XVZUZNROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.89
• 重原子数：
  72.0
• 可旋转键数：
  44.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  118.98
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-D-glucopyranosyl fluoride 、 3-O-<3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl>-1,2-di-O-palmitoyl-sn-glycerol 在 二氯二茂锆 、 4 A molecular sieve 、 silver perchlorate 作用下， 生成 3-O-<3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-<2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-β-D-glucopyranosyl>-α-D-glucopyranosyl>-1,2-di-O-palmitoyl-sn-glycerol 、 3-O-<3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-<2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(2,2,-trichloroethoxycarbonyl)-α-D-glucopyranosyl>-α-D-glucopyranosyl>-1,2-di-O-palmitoyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  革兰氏阳性菌脂磷壁酸的合成研究。I. 合成化脓性链球菌脂磷壁酸的拟议基本结构

  摘要：

  描述了对据报道可诱导无毒 TNF 的化脓性链球菌脂磷壁酸 (LTA) 的合成研究。LTA 的基本结构是通过将糖脂部分与聚（甘油磷酸）（PGP）部分偶联并随后去保护来构建的。PGP 部分是通过简单的重复程序制备的，使用亚磷酰胺方法构建 1,3-磷酸二酯键。糖脂部分是使用适当的糖基氟作为供体合成的，其中对硝基苄基成功地用于临时保护羟基官能团。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2643
• 作为产物：
  描述：

  3-O-<2-O-(p-aminobenzyl)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl>-1,2-di-O-palmitoyl-sn-glyucerol 在 高氯酸 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以81.2%的产率得到3-O-<3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl>-1,2-di-O-palmitoyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  革兰氏阳性菌脂磷壁酸的合成研究。I. 合成化脓性链球菌脂磷壁酸的拟议基本结构

  摘要：

  描述了对据报道可诱导无毒 TNF 的化脓性链球菌脂磷壁酸 (LTA) 的合成研究。LTA 的基本结构是通过将糖脂部分与聚（甘油磷酸）（PGP）部分偶联并随后去保护来构建的。PGP 部分是通过简单的重复程序制备的，使用亚磷酰胺方法构建 1,3-磷酸二酯键。糖脂部分是使用适当的糖基氟作为供体合成的，其中对硝基苄基成功地用于临时保护羟基官能团。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2643