3-[(E)-3-(2,4-dichlorophenyl)-2-propenoyl]-4-hydroxy-6,7-dimethyl-2H-chromen-2-one | 1590355-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-[(E)-3-(2,4-dichlorophenyl)-2-propenoyl]-4-hydroxy-6,7-dimethyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-[(E)-3-(2,4-dichlorophenyl)prop-2-enoyl]-4-hydroxy-6,7-dimethyl-chromen-2-one；3-[(E)-3-(2,4-dichlorophenyl)prop-2-enoyl]-4-hydroxy-6,7-dimethylchromen-2-one
• CAS: 1590355-56-8
• 化学式: C₂₀H₁₄Cl₂O₄
• 分子量: 389.235
• InChiKey: XFSKKROSFSJEGZ-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 沸点：
  586.8±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.459±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(E)-3-(2,4-dichlorophenyl)-2-propenoyl]-4-hydroxy-6,7-dimethyl-2H-chromen-2-one 在 N-氨基羟胺 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以78%的产率得到3-[5-(2,4-dichlorophenyl)-4,5-dihydro-1H-3-pyrazolyl]-4-hydroxy-6,7-dimethyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel and Highly Functionalized 4-hydroxycoumarin Chalcone and their Pyrazoline Derivatives as Anti-Tuberculosis Agents

  摘要：

  酮1a-b与不同的醛2a-e缩合得到查尔酮3a-j。这些查耳酮 在冰醋酸存在下，与水合肼/苯肼环化，得到相应的 吡唑啉4a-t。新化合物的结构已通过广泛的 IR、NMR 和 X 射线晶体学确定 研究并测定了它们对结核分枝杆菌 H37Rv 和 INH 耐药结核分枝杆菌的抗结核活性 菌株采用琼脂稀释法。在这两种衍生化合物中，4-羟基-3-(5-(4- 三氟甲基)苯基)-4,5-二氢-1H-吡唑-3-基-2H-苯并吡喃-2-酮 4m 产生最高功效，表现出 浓度为 4.94 µM 时，对 MTB 的抑制率为 90%；浓度为 14.78 µM 时，对 INHR-MTB 的抑制率为 90%。

  DOI：

  10.2174/15701808113109990055
• 作为产物：
  描述：

  3-acetyl-4-hydroxy-6, 7-dimethylcoumarin 、 2,4-二氯苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以96%的产率得到3-[(E)-3-(2,4-dichlorophenyl)-2-propenoyl]-4-hydroxy-6,7-dimethyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel and Highly Functionalized 4-hydroxycoumarin Chalcone and their Pyrazoline Derivatives as Anti-Tuberculosis Agents

  摘要：

  酮1a-b与不同的醛2a-e缩合得到查尔酮3a-j。这些查耳酮 在冰醋酸存在下，与水合肼/苯肼环化，得到相应的 吡唑啉4a-t。新化合物的结构已通过广泛的 IR、NMR 和 X 射线晶体学确定 研究并测定了它们对结核分枝杆菌 H37Rv 和 INH 耐药结核分枝杆菌的抗结核活性 菌株采用琼脂稀释法。在这两种衍生化合物中，4-羟基-3-(5-(4- 三氟甲基)苯基)-4,5-二氢-1H-吡唑-3-基-2H-苯并吡喃-2-酮 4m 产生最高功效，表现出 浓度为 4.94 µM 时，对 MTB 的抑制率为 90%；浓度为 14.78 µM 时，对 INHR-MTB 的抑制率为 90%。

  DOI：

  10.2174/15701808113109990055