8-thioxo-5,6-dihydro-14aH-indeno[2,1-e]pyrrolo[2',1':3,4]pyrazino[2,1-b][1,3]thiazin-9(8H)-one | 1198096-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 8-thioxo-5,6-dihydro-14aH-indeno[2,1-e]pyrrolo[2',1':3,4]pyrazino[2,1-b][1,3]thiazin-9(8H)-one
• 英文别名: 12-sulfanylidene-2-thia-8,11-diazapentacyclo[11.7.0.03,11.04,8.015,20]icosa-1(13),4,6,15,17,19-hexaen-14-one
• CAS: 1198096-44-4
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂OS₂
• 分子量: 324.427
• InChiKey: MKCNCSGQJZOJON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-oxo-4H-indeno-1,2-dithiole-3-thione 、 (9CI)-3,4-二氢-吡咯并[1,2-a]吡嗪 反应 72.0h， 以61%的产率得到8-thioxo-5,6-dihydro-14aH-indeno[2,1-e]pyrrolo[2',1':3,4]pyrazino[2,1-b][1,3]thiazin-9(8H)-one
  参考文献：
  名称：

  1,2-dithiole-3-thiones 向 1,3-thiazine-4-thiones 的新转化

  摘要：

  1,2 二硫醇 3 硫酮 1 表现出多种反应性。1 1,3 这些化合物的偶极环加成得到了最好的研究：该反应涉及硫酮基团参与的开环。保留硫酮基团的转化更为罕见。据报道，1,2 二硫醇 3 硫酮与 α,β 不饱和腈反应生成噻喃硫酮 2，与胺反应生成 1,2 噻唑 3 硫酮或 1,2 异噻唑 5 硫酮。 3 我们发现了二硫醇环的新转化. 在 1,2 二硫醇 3 硫酮 1a-d 与 3,4 二氢吡咯并[1,2 a] 吡嗪 (2) 的反应中，化合物 2 的亚胺片段插入到 1,2 二硫醇环中并挤出 S 原子（后者以接近定量的产率分离为元素硫）以高产率得到稠合 1,3 噻嗪 4 硫酮 3a-d（方案 1）。稠合 (1a-c) 和单环 1,2 二硫醇 (1d) 均可进行转化。这种涉及将含氮片段插入 1,2 二硫醇环的反应为合成新的杂环系统提供了广阔的范围。1,4 噻嗪 4 硫酮 3a-d 的结构通过元素分析数据以及

  DOI：

  10.1007/s11172-008-0240-3

文献信息

• Synthesis of 6,7-Dihydropyrrolo[2,1-<i>c</i> ][1,3]thiazino[3,2-<i>a</i> ]pyrazine-4(11b<i>H</i> )-(thi)ones from 1,2-Dithiolo-3-(thi)ones
  作者：Vladimir A. Ogurtsov、Yury V. Karpychev、Yulia V. Nelyubina、Petr V. Primakov、Panayiotis A. Koutentis、Oleg A. Rakitin

  DOI：10.1002/ejoc.201900142

  日期：2019.7.14

  Both monocyclic and fused 1,2‐di‐thiolo‐3‐(thi)ones underwent addition of 3,4‐dihydropyrrolo[1,2‐a]pyrazine with selective extrusion of S2 atom and formation of 6,7‐dihydropyrrolo[2,1‐c][1,3]thi‐azino[3,2‐a]pyrazine‐4(11bH)‐(thi)ones. 1,2‐Dithiolo‐3‐one moiety was found more reactive than the corresponding 1,2‐dithiole‐3‐thione one.

  单环和稠合的1,2-二硫代3-（thi）酮都加入了3,4-二氢吡咯并[1,2- a ]吡嗪，并选择性挤出了S2原子并形成了6,7-二氢吡咯并[2] ，1‐ c ] [1,3]噻嗪[3,2‐ a ]吡嗪‐4（11b H）‐（噻吩）酮。发现1,2-二硫代-3-酮比相应的1,2-二硫代-3-硫酮具有更高的反应活性。