trans-3-(phenylthio)prop-2-en-1-ol | 15286-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: trans-3-(phenylthio)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-3-(phenylthio)-2-propen-1-ol；(E)-3-(phenylthio)prop-2-en-1-ol；(E)-1-phenylthio-1-propen-3-ol；(E)-3-phenylthio-2-propen-1-ol；3-(phenylthio)prop-2-en-1-ol；E-3-Phenylthio-2-propen-1-ol；(E)-3-phenylsulfanylprop-2-en-1-ol
• CAS: 15286-68-7；52071-94-0；52071-95-1
• 化学式: C₉H₁₀OS
• 分子量: 166.244
• InChiKey: NYWMOSVTPLUIAN-XBXARRHUSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3-(phenylthio)prop-2-en-1-ol 在 仲丁基锂 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 生成 3-furyl phenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of 2(5H)-furanone and furan derivatives using 3-(phenylthio)propenal as a 1,3-dipolar synthon.

  摘要：

  通过一锅法工艺，通过一系列有机金属试剂的羰基加成，随后进行硫醚导向的α-锂化，并最终进行亲电捕获，从3-（苯硫基）丙烯醛合成了各种2（5H）-呋喃酮和呋喃衍生物。该方法成功应用于栎素和2,5-二芳基呋喃天然产物的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2914
• 作为产物：
  描述：

  3-(phenylthio)propenal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 trans-3-(phenylthio)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of 2(5H)-furanone and furan derivatives using 3-(phenylthio)propenal as a 1,3-dipolar synthon.

  摘要：

  通过一锅法工艺，通过一系列有机金属试剂的羰基加成，随后进行硫醚导向的α-锂化，并最终进行亲电捕获，从3-（苯硫基）丙烯醛合成了各种2（5H）-呋喃酮和呋喃衍生物。该方法成功应用于栎素和2,5-二芳基呋喃天然产物的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2914

文献信息

• A one-pot “back-to-front” approach for the synthesis of benzene ring substituted indoles using allylboronic acids
  作者：Ganesh Karan、Samrat Sahu、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1039/d1cc01512e

  日期：——

  Synthesis of only benzene ring functionalized indoles and poly-substituted carbazoles is reported via a one-pot triple cascade benzannulation protocol. Usage of differently substituted and readily accessible allylboronic acids as a 3-carbon annulating partner enables diverse aliphatic and aromatic substitution patterns, which is still a daunting task. This scalable synthetic protocol tolerates broad

  通过一锅三重级联苯环化方案报道了仅苯环官能化的吲哚和多取代的咔唑的合成。使用不同取代和易于获得的烯丙基硼酸作为3碳环化伙伴可以实现多种脂族和芳族取代模式，这仍然是一项艰巨的任务。这种可扩展的合成协议具有宽泛的范围，因此可以进行进一步的下游修改。作为一种应用，合成了咔唑类天然产物糖唑啉和糖唑啉醇。
• Conversion of α acetylenic alcohols into αβ unsaturated aldehydes
  作者：Marc Julia、Christian Lefebvre

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99836-8

  日期：1984.1

  Very mild conditions have been found for the efficient regioselective addition of phenylthiol to ethynyl carbinols. A biphasic aqueous acid hydrolysis then leads to α,β-unsaturated aldehydes. The Meyer-Schuster rearrangement is thus brought about in two steps.

  已经发现非常温和的条件可以将苯硫醇有效地区域选择性地加成到乙炔基甲醇中。然后两相水溶液酸水解产生α，β-不饱和醛。因此，迈耶-舒斯特（Meyer-Schuster）重排分两个步骤进行。
• Free Radical Addition of Thiophenol to 3-Substituted 1-Alkyne with or without Migration of the Substituents
  作者：Hideyoshi Miyake、Kimiaki Yamamura

  DOI：10.1246/bcsj.61.3752

  日期：1988.10

  Thiophenol reacts with 3-phenylthio- and 3-bromo-1-alkyne in the presence of radical initiator to give 1,2-bis(phenylthio)-1-alkene and 2-bromo-1-phenylthio-1-alkene.

  在自由基引发剂的存在下，硫代苯酚与 3-苯硫基和 3-溴-1-炔烃反应生成 1,2-双（苯硫基）-1-烯烃和 2-溴-1-苯硫基-1-烯烃。
• Synthesis of vinyl sulfides using glycerol as a recyclable solvent
  作者：Eder J. Lenardão、Márcio S. Silva、Renata G. Lara、Júnior M. Marczewski、Maraisa Sachini、Raquel G. Jacob、Diego Alves、Gelson Perin

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.222

  日期：——

  alkynes promoted by KF/Al2O3, using glycerol as recyclable solvent. This improved method furnishes selectively the corresponding anti-Markovnikov vinyl sulfides in good to excellent yields starting from terminal alkynes and aliphatic or aromatic thiols. The irradiation with microwaves facilitated the procedure and accelerates the reaction. The catalytic system and the glycerol can be re-used up to four

  描述了一种新的、清洁的、有效的协议，用于由 KF/Al2O3 促进的末端炔烃的氢硫醇化，使用甘油作为可回收溶剂。这种改进的方法从末端炔烃和脂肪族或芳香族硫醇开始，选择性地提供相应的反马尔科夫尼科夫乙烯基硫化物，产率良好至极好。微波辐射促进了该过程并加速了反应。催化系统和甘油可以重复使用多达四次，无需事先处理，并且具有相当的活性。
• Consecutive Aminolithiation–Carbolithiation of a Linear Aminoalkene Bearing Terminal Vinyl Sulfide Moiety to Give Hydro­indolizine
  作者：Yasutomo Yamamoto、Tatsuya Yamaguchi、Atsunori Kaneshige、Aiko Hashimoto、Sachiho Kaibe、Akari Miyawaki、Ken-ichi Yamada、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1055/s-0036-1588522

  日期：2017.12

  proceeded smoothly using stoichiometric amounts of BuLi. Both aminolithiation and carbo­lithiation were in equilibrium at room temperature, and the stereochemistry of the cyclization was thermodynamically controlled. At –78 °C the reaction was kinetically controlled and the cyclized product, 1,2-disubstituted octahydroindolizine, was obtained with good dia­stereoselectivity.

  使用化学计量量的 BuLi，带有乙烯基硫化物部分的氨基烯烃的氨基锂化 - 碳锂化串联环化可以顺利进行。氨基锂化和碳锂化在室温下均处于平衡状态，环化的立体化学受热力学控制。在–78 °C 时，反应受到动力学控制，并以良好的非对映选择性获得环化产物 1,2-二取代八氢茚茚。