tert-butyl ((ethylthio)(phenyl)methyl)carbamate | 1323902-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl ((ethylthio)(phenyl)methyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(ethylthio)(phenyl)methylcarbamate；tert-butyl N-[ethylsulfanyl(phenyl)methyl]carbamate
• CAS: 1323902-49-3
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂S
• 分子量: 267.392
• InChiKey: SPULVJGFFPNWAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-118 °C
• 沸点：
  374.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ((ethylthio)(phenyl)methyl)carbamate 在 silver(I) acetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 0.17h， 生成 benzaldehyde N-boc imine
  参考文献：
  名称：

  α-酰胺硫化物的实用一锅多组分合成及其作为潜在 N-酰基亚胺在 Friedel-Crafts 反应中的应用

  摘要：

  描述了一种新型的 N-酰基或 N-氨基甲酰基-α-酰胺硫化物 4 的一锅三组分合成。醛 1、伯氨基甲酸酯（或酰胺）2 和苯亚磺酸 (6a) 的三组分反应得到 α-酰胺砜 7，在加入硫醇钠后原位转化为稳定的 α-酰胺硫化物 4，产率良好至极好。我们证明银盐或布朗斯台德酸能够在温和条件下以定量产率促进脂肪族和芳香族 N-酰基亚胺的形成。磷酸催化的 3-取代吲哚与 α-酰胺硫化物 4 的 Friedel-Crafts 烷基化反应也被记录在案，导致 2,3-二取代的吲哚。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100426
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 tert-butyl ((ethylthio)(phenyl)methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  α-酰胺硫化物的实用一锅多组分合成及其作为潜在 N-酰基亚胺在 Friedel-Crafts 反应中的应用

  摘要：

  描述了一种新型的 N-酰基或 N-氨基甲酰基-α-酰胺硫化物 4 的一锅三组分合成。醛 1、伯氨基甲酸酯（或酰胺）2 和苯亚磺酸 (6a) 的三组分反应得到 α-酰胺砜 7，在加入硫醇钠后原位转化为稳定的 α-酰胺硫化物 4，产率良好至极好。我们证明银盐或布朗斯台德酸能够在温和条件下以定量产率促进脂肪族和芳香族 N-酰基亚胺的形成。磷酸催化的 3-取代吲哚与 α-酰胺硫化物 4 的 Friedel-Crafts 烷基化反应也被记录在案，导致 2,3-二取代的吲哚。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100426

文献信息

• Visible-Light Photoredox-Catalyzed Coupling Reaction of Azoles with α-Carbamoyl Sulfides
  作者：Lucie Jarrige、Guillaume Levitre、Géraldine Masson

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01108

  日期：2016.8.19

  A simple, straightforward strategy for the synthesis of N-substituted azoles is reported that involves a visible-light photoredox-catalyzed coupling reaction of azoles with α-carbamoyl sulfides. A variety of heterocyclic units, including pyrazoles, benzopyrazoles, benzoimidazoles, and purines, can be efficiently incorporated under mild reaction conditions in respectable yields.

  据报道，合成N-取代的唑的简单，直接的策略涉及可见光的光氧化还原催化的唑与α-氨基甲酰基硫化物的偶联反应。可以在温和的反应条件下以可观的收率有效地掺入各种杂环单元，包括吡唑，苯并吡唑，苯并咪唑和嘌呤。
• NIS-Assisted Aza-Friedel-Crafts Reaction with α-Carbamoysulfides as Precursors of<i>N</i>-Carbamoylimines
  作者：Nicolas George、Mathieu Bekkaye、Aurélien Alix、Jieping Zhu、Géraldine Masson

  DOI：10.1002/chem.201400117

  日期：2014.3.24

  AbstractA general and practical N‐iodosuccinimide (NIS)‐promoted aza‐Friedel–Crafts reaction of various aromatic nucleophiles with N‐acylimines generated in situ from α‐amidosulfides to give a rapid access to highly functionalized amines is described. The newly developed methodology is very mild, fast, efficient, and complementary.