4-fluoro-2-(phenylthio)phenol | 1350814-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-fluoro-2-(phenylthio)phenol
• 英文别名: 4-Fluoro-2-phenylsulfanylphenol；4-fluoro-2-phenylsulfanylphenol
• CAS: 1350814-69-5
• 化学式: C₁₂H₉FOS
• 分子量: 220.267
• InChiKey: CGGDGRZZQDDSOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯酚 在 dipotassium peroxodisulfate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-fluoro-2-(phenylthio)phenol
  参考文献：
  名称：

  钴包覆的磁性纳米粒子上固定化Co（II）催化的游离酚的区域选择性邻-C H亚磺酰基化

  摘要：

  Fe 3 O 4 @SiO 2 [电子邮件保护] II是通过二氧化硅包覆的磁性纳米颗粒，脲三唑和CoCl 2制备的。这种有机-无机杂化复合物，使用新戊酸酐，K 2 S 2 O 8和PPh 3作为导向基团，对游离酚和萘的区域选择性邻亚磺酰化表现出良好至优异的催化活性。分别用作氧化剂和添加剂。通过使用不同的技术（例如FT-IR，TGA，DTG，TEM，SEM，EDS，ICP和VSM分析）对新合成的催化剂进行了全面表征。与用于C H键活化和官能化的昂贵过渡金属相比，钴具有竞争力的价格，可及性和较低的毒性构成了该方法的宝贵优势。而且，这种多相催化剂可以在五个循环后被磁回收和再利用而不会显着损失其催化活性。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2020.110772

文献信息

• FeCl₃-mediated Direct Chalcogenation of Phenols
  作者：Kimihiro Komeyama、Kiyoto Aihara、Tetsuya Kashihara、Ken Takaki

  DOI：10.1246/cl.2011.1254

  日期：2011.11.5

  Direct sulfenylation and selenylation of phenols using a stoichiometric amount of FeCl3 under an oxygen atmosphere has been developed. The chalcogenated phenols were shown to be suitable for preparing S- and Se-containing compounds using the reaction of the remaining hydroxy group.

  在氧气气氛下，利用等摩尔量的FeCl3实现酚的直接硫醚化和硒醚化已被开发。所得的含硫和含硒酚可通过剩余羟基的反应，适用于制备含硫和含硒化合物。
• <i>meta</i>‐C−H Arylation of Aniline Derivatives via Palladium/ S,O‐Ligand/Norbornene Cooperative Catalysis
  作者：Verena Sukowski、Manuela van Borselen、Simon Mathew、Bas de Bruin、M. Ángeles Fernández‐Ibáñez

  DOI：10.1002/anie.202317741

  日期：2024.1.25

  Aromatic amines are ubiquitous moieties in organic molecules and their direct functionalization is of great interest in many research areas due to their prevalence in pharmaceuticals and organic electronics. While several synthetic tools exist for the ortho‐ and para‐functionalization of anilines, the functionalization of the less reactive meta‐position is not easy to achieve with current methods. To date, the meta‐C−H arylation of aniline derivatives has been restricted to either the use of directing groups & templates, or their transformation into anilides & quaternary anilinium salts. Herein, we report the first general and efficient meta‐C−H‐arylation of non‐directed aniline derivatives via cooperative catalysis with a palladium–S,O‐ligand–norbornene system. The reaction proceeds under mild conditions with a wide range of aniline derivatives and aryl iodides, while being operationally simple and scalable. Our preliminary mechanistic investigation–including the isolation of several palladium complexes and deuterium experiments–reveal useful insights into the substituent‐effects of both the aniline‐substrate and the norbornene‐mediator during the meta‐C−H activation step.

  摘要 芳香胺是有机分子中无处不在的分子，由于芳香胺在医药和有机电子产品中的广泛应用，其直接官能化在许多研究领域都引起了极大的兴趣。虽然有多种合成工具可以实现苯胺的正官能化和对官能化，但目前的方法却难以实现反应性较低的元位的官能化。迄今为止，苯胺衍生物的元-C-H 芳基化仅限于使用定向基团和模板，或将其转化为苯胺类和季胺盐。在此，我们首次报道了通过钯-S,O-配体-降冰片烯体系的协同催化，对非定向苯胺衍生物进行通用而高效的元-C-H-芳基化反应。该反应在温和的条件下进行，适用于多种苯胺衍生物和芳基碘化物，同时操作简单、规模可控。我们的初步机理研究--包括分离几种钯配合物和氘实验--揭示了在元-C-H 活化步骤中苯胺底物和降冰片烯介质的取代效应。
• Regioselective Ortho‐C H sulfenylation of free phenols catalyzed by Co(II)-immobilized on silica-coated magnetic nanoparticles
  作者：Sepideh Khaef、Abed Rostami、Vahid Khakyzadeh、Mohammad Ali Zolfigol、Avat Arman Taherpour、Meysam Yarie

  DOI：10.1016/j.mcat.2020.110772

  日期：2020.3

  Fe3O4@SiO2[email protected]II is prepared by the silica-coated magnetic nanoparticles, urea-triazole, and CoCl2. This organic-inorganic hybride composite showed a good to excellent catalytic activity toward regioselective ortho-sulfenylation of free phenols and naphthols using pivalic anhydride as a directing group, also K2S2O8 and PPh3 were employed as oxidant and additive respectively. The newly

  Fe 3 O 4 @SiO 2 [电子邮件保护] II是通过二氧化硅包覆的磁性纳米颗粒，脲三唑和CoCl 2制备的。这种有机-无机杂化复合物，使用新戊酸酐，K 2 S 2 O 8和PPh 3作为导向基团，对游离酚和萘的区域选择性邻亚磺酰化表现出良好至优异的催化活性。分别用作氧化剂和添加剂。通过使用不同的技术（例如FT-IR，TGA，DTG，TEM，SEM，EDS，ICP和VSM分析）对新合成的催化剂进行了全面表征。与用于C H键活化和官能化的昂贵过渡金属相比，钴具有竞争力的价格，可及性和较低的毒性构成了该方法的宝贵优势。而且，这种多相催化剂可以在五个循环后被磁回收和再利用而不会显着损失其催化活性。