dimethyl 2-((2E,4E)-hexa-2,4-dien-1-yl)-2-((E)-4-hydroxybut-2-en-1-yl)malonate | 1258075-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-((2E,4E)-hexa-2,4-dien-1-yl)-2-((E)-4-hydroxybut-2-en-1-yl)malonate
• CAS: 1258075-85-2
• 化学式: C₁₅H₂₂O₅
• 分子量: 282.337
• InChiKey: LWZHLZVXJPCERU-ZAJAATJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-((2E,4E)-hexa-2,4-dien-1-yl)-2-((E)-4-hydroxybut-2-en-1-yl)malonate 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到dimethyl 2-((2E,4E)-hexa-2,4-dienyl)-2-((E)-4-oxobut-2-enyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  手性钌路易斯酸催化的分子内Diels-Alder反应

  摘要：

  单点结合钌路易斯酸催化剂[Ru（丙酮）（S，S）-BIPHOP-F）Cp] [SbF 6 ]（（S，S）-1b）和[Ru（丙酮）（S，S）-BIPHOP -F）（茚基）] [的SbF 6 ]（（小号，小号） - 1C）有效催化分子内狄尔斯-阿尔德（IMDA）在温和的条件，得到下反应内切环加成产物，如结合高diastereo-极高的产率主要产物和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol1019103
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-2,4-己二烯-1-醇 在 正丁基锂 、 水 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.41h， 生成 dimethyl 2-((2E,4E)-hexa-2,4-dien-1-yl)-2-((E)-4-hydroxybut-2-en-1-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  手性钌路易斯酸催化的分子内Diels-Alder反应

  摘要：

  单点结合钌路易斯酸催化剂[Ru（丙酮）（S，S）-BIPHOP-F）Cp] [SbF 6 ]（（S，S）-1b）和[Ru（丙酮）（S，S）-BIPHOP -F）（茚基）] [的SbF 6 ]（（小号，小号） - 1C）有效催化分子内狄尔斯-阿尔德（IMDA）在温和的条件，得到下反应内切环加成产物，如结合高diastereo-极高的产率主要产物和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol1019103