1,3-bis-(N-methyl-2′-benzimidazolylimino)isoindoline | 1245539-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1,3-bis-(N-methyl-2′-benzimidazolylimino)isoindoline
• 英文别名: 1,3-bis(1'-methyl-2'-benzimidazolylimino)isoindoline；1,3-bis(N-methylbenzimidazol-2-ylimino)isoindoline；1-N,3-N-bis(1-methylbenzimidazol-2-yl)isoindole-1,3-diimine
• CAS: 1245539-49-4
• 化学式: C₂₄H₁₉N₇
• 分子量: 405.462
• InChiKey: PVRGFMBJRDJSDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis-(N-methyl-2′-benzimidazolylimino)isoindoline 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Fe^III(1,3-bis-(N-methyl-2′-benzimidazolylimino)isoindolinate)(3,5-di-tert-butylcatecholate)
  参考文献：
  名称：

  子午线配体的铁（III）配合物作为内二醇裂解邻苯二酚双加氧酶的功能模型。

  摘要：

  1,3-双（2'-芳基）异吲哚啉（BAIH）与各种N-给体芳基的六种二氯铁（III）配合物已通过光谱（红外，紫外可见），电化学（循环伏安法），微分析，以及两种情况下的X射线晶体学分析。Fe III Cl 2（L n）配合物的结构特征（n = 3，L 3 = 1,3-双（2'-噻唑基亚氨基）异吲哚啉，n = 5，L 5＝ 1，3-双（4-甲基-2′-哌啶基亚氨基）异吲哚啉是五配位的三角双锥体，异吲哚啉配体在子午线上占据两个轴向和一个赤道位置。这些化合物用作儿茶酚双加氧酶模型的前体，该模型是在添加3,5-二叔丁基邻苯二酚（H 2 DBC）和过量的三乙胺后在溶液中形成的。这些加合物与N，N中的双氧反应-二甲基甲酰胺，以及通过色谱和质谱法对产物的分析显示出较高的内部二醇相对于额外的二醇选择性（内部二醇/雌二醇产物的比率在46.5至6.5之间变化）。通过跟踪儿茶酚酸到铁配体到金属的电荷转移（LMCT

  DOI：

  10.1021/ic302378r

文献信息

• Correlation between the SOD-like activity of hexacoordinate iron(II) complexes and their Fe3+/Fe2+ redox potentials
  作者：Balázs Kripli、Gábor Baráth、É. Balogh-Hergovich、Michel Giorgi、A. Jalila Simaan、László Párkányi、József S. Pap、József Kaizer、Gábor Speier

  DOI：10.1016/j.inoche.2010.10.023

  日期：2011.1

  Abstract Hexacoordinate, high-spin iron(II) complexes with different isoindoline-derivative ligands have been prepared and characterized. The Fe3+/Fe2+ redox transition is reversible in each case, but the E1/2 values vary in a ~ 400 mV range depending on the ligand. SOD-like activity of the complexes was determined by indirect methods with cytochrome c, and nitroblue tetrazolium indicator at pH 7.6

  摘要 已制备并表征了具有不同异二氢吲哚衍生物配体的六配位高自旋铁 (II) 配合物。Fe3+/Fe2+ 氧化还原转变在每种情况下都是可逆的，但 E1/2 值在 ~ 400 mV 范围内变化，具体取决于配体。复合物的 SOD 样活性通过间接方法用细胞色素 c 和硝基四唑指示剂在 pH 7.6 下测定。测量的活性与 Fe3+/Fe2+ 对的氧化还原电位相关。结果表明超氧化物歧化是通过铁位点的内球机制发生的。
• Molecular and electronic structure of a trinuclear oxo-centred Iron(III) complex with trigonal bipyramidal metal sites
  作者：József S. Pap、József Kaizer、Michel Giorgi、Gábor Speier

  DOI：10.1016/j.inoche.2010.06.017

  日期：2010.9

  dioxygen. The complex exhibits a triple-helical ligand arrangement and unprecedented homochiral trigonal bipyramidal iron-ligand framework. X-ray structural analysis shows typical isosceles distortion of the Fe3 triangle with Fe–Fe distances of 3.330 and 3.305 A. Spectroscopic, magnetic and electrochemical properties of the [Fe3OL3]+ compound is discussed in the article.

  摘要 通过三氟甲磺酸铁 (II) 与新配体 1,4-二-(2'-N-甲基苯并咪唑基)氨基酞嗪 (H2L) 反应合成了具有等价三价铁位点的 μ3-氧代三铁 (III) 配合物。当惰性反应混合物暴露于分子氧时，[Fe3OL3]+ 簇在单锅自组装反应中形成。该复合物具有三螺旋配体排列和前所未有的同手性三角双锥铁配体框架。X 射线结构分析显示 Fe3 三角形的典型等腰变形，Fe-Fe 距离为 3.330 和 3.305 A。本文讨论了 [Fe3OL3]+ 化合物的光谱、磁性和电化学特性。
• Tetra-, penta- and hexacoordinate copper(II) complexes with N3 donor isoindoline-based ligands: Characterization and SOD-like activity
  作者：József S. Pap、Balázs Kripli、Vanda Bányai、Michel Giorgi、László Korecz、Tamás Gajda、Dávid Árus、József Kaizer、Gábor Speier

  DOI：10.1016/j.ica.2011.06.001

  日期：2011.10

  Reaction of 1,3-bis(2'-Ar-imino)isoindolines (HLn, n = 1-7, Ar = benzimidazolyl, N-methylbenzimidazolyl, thiazolyl, pyridyl, 3-methylpyridyl, 4-methylpyridyl, and benzthiazolyl, respectively) with Cu(OCH3)(2) yields mononuclear hexacoordinate complexes with Cu(L-n)(2) composition. With cupric perchlorate square-pyramidal [Cu-II(HLn)(NCCH3)(OClO3)]ClO4 complexes (n = 1, 3, 4) were isolated as perchlorate salts, whereas with chloride Cu-II(HLn)Cl-2 (n = 1, 4), or square-planar (CuCl2)-Cl-II(HLn) (n = 2, 3, 7) complexes are formed. The X-ray crystal structures of Cu(L-3)(2), Cu(L-5)(2), [Cu-II(HL4)(NCCH3)(OClO3)]ClO4, (CuCl)-Cl-II(L-2) and (CuCl)-Cl-II(L-7) are presented along with electrochemical and spectral (UV-Vis, FT-IR and X-band EPR) characterization for each compound. When combined with base, the isoindoline ligands in the [Cu-II(HLn)(NCCH3)(OClO3)]ClO4 complexes undergo deprotonation in solution that is reversible and induces UV-Vis spectral changes. Equilibrium constants for the dissociation are calculated. X-band EPR measurements in frozen solution show that the geometry of the complexes is similar to the corresponding X-ray crystallographic structures. The superoxide scavenging activity of the compounds determined from the McCord-Fridovich experiment show dependence on structural features and reduction potentials. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Iron(III) Complexes with Meridional Ligands as Functional Models of Intradiol-Cleaving Catechol Dioxygenases
  作者：Tünde Váradi、József S. Pap、Michel Giorgi、László Párkányi、Tamás Csay、Gábor Speier、József Kaizer

  DOI：10.1021/ic302378r

  日期：2013.2.4

  e) are five-coordinate, trigonal bipyramidal with the isoindoline ligands occupying the two axial and one equatorial positions meridionally. These compounds served as precursors for catechol dioxygenase models that were formed in solution upon addition of 3,5-di-tert-butylcatechol (H2DBC) and excess triethylamine. These adducts react with dioxygen in N,N-dimethylformamide, and the analysis of the products

  1,3-双（2'-芳基）异吲哚啉（BAIH）与各种N-给体芳基的六种二氯铁（III）配合物已通过光谱（红外，紫外可见），电化学（循环伏安法），微分析，以及两种情况下的X射线晶体学分析。Fe III Cl 2（L n）配合物的结构特征（n = 3，L 3 = 1,3-双（2'-噻唑基亚氨基）异吲哚啉，n = 5，L 5＝ 1，3-双（4-甲基-2′-哌啶基亚氨基）异吲哚啉是五配位的三角双锥体，异吲哚啉配体在子午线上占据两个轴向和一个赤道位置。这些化合物用作儿茶酚双加氧酶模型的前体，该模型是在添加3,5-二叔丁基邻苯二酚（H 2 DBC）和过量的三乙胺后在溶液中形成的。这些加合物与N，N中的双氧反应-二甲基甲酰胺，以及通过色谱和质谱法对产物的分析显示出较高的内部二醇相对于额外的二醇选择性（内部二醇/雌二醇产物的比率在46.5至6.5之间变化）。通过跟踪儿茶酚酸到铁配体到金属的电荷转移（LMCT