1-ethynyl-8-propargylicalcoholpyrene | 1023947-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 1-ethynyl-8-propargylicalcoholpyrene
• 英文别名: 3-(6-Ethynylpyren-1-yl)prop-2-yn-1-ol；3-(6-ethynylpyren-1-yl)prop-2-yn-1-ol
• CAS: 1023947-60-5
• 化学式: C₂₁H₁₂O
• 分子量: 280.326
• InChiKey: GYUWBFGLRVITDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethynyl-8-propargylicalcoholpyrene 、 2,6-diethyl-4,4-di(4-iodophenyl-1-ethynyl)-1,3,5,7,8-pentamethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 三乙胺 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  特制的级联分子中的能量流，该级联分子带有连接至末端受体的三个不同的生色团。

  摘要：

  已经合成了多组分簇，其中四个不同的生色团通过有利于有效的光子收集和迁移至末端发射体的逻辑排列共价连接。主要能量受体是硼二吡咯亚甲基（Bodipy）染料，并且取代了连接在硼中心的规则氟原子，已取代了不同的多环芳基烃。第一个这样的单元是per，它通过1，4-二乙炔基苯基单元与硼连接，该单元在320-490 nm范围内收集光子。另一个光子收集器是pyr，它也通过1，4-二乙炔基苯基间隔基连接到硼中心，并在280-420 nm区域强烈吸收，而后者本身带有在UV区域吸收的乙炔芴残基。照亮到任何多环芳基烃中都会导致Bodipy单元发出光。分子内电子能量转移的速率已通过时间相关的单光子计数研究确定，并与根据Forster表达式计算出的库仑相互作用的速率进行了比较。必须允许i）更复杂的筛选潜力，ii）多极-多极耦合，iii）扩展的跃迁偶极矩矢量和iv）桥介导的能量转移。桥介导的能量转移包括通过桥态对供体跃

  DOI：

  10.1002/chem.200801384
• 作为产物：
  描述：

  3-(6-((trimethylsilyl)ethynyl)pyren-1-yl)prop-2-yn-1-ol 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以87%的产率得到1-ethynyl-8-propargylicalcoholpyrene
  参考文献：
  名称：

  将电子转移到功能化硼二吡咯亚甲基染料中受体的S2能级上

  摘要：

  走上一条高路：高效的电子能量转移是从一组附加的芳基多环烃到膨胀的基于硼二吡咯亚甲基（Bodipy）的染料（见图）发生的，尽管光谱重叠可忽略不计，并且受体上的最低能量激发态。

  DOI：

  10.1002/chem.200802477

文献信息

• Synthesis of novel tetrachromophoric cascade-type Bodipy dyes
  作者：Sébastien Goeb、Raymond Ziessel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.096

  日期：2008.4

  Two series of multi-cascade scaffolds bearing a boradiazaindacene (yellow dye) or a boradibenzopyrromethene (green dye) as the final energy acceptor have been synthesized. Each scaffold contains one, two or three alkynylaryl energy donors (such as pyrene D(1), perylene D(2), and fluorene D(3)) linked to the boron center. Palladium-catalyzed cross-coupling of dihalogenated Bodipy starting material enabled the step-by-step construction of the different modules. In all cases, selective irradiation in each absorbing subunit resulted in efficient energy transfer over 25 angstrom to the Bodipy units. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Energy Flow in a Purpose-Built Cascade Molecule Bearing Three Distinct Chromophores Attached to the Terminal Acceptor
  作者：Anthony Harriman、Laura Mallon、Raymond Ziessel

  DOI：10.1002/chem.200801384

  日期：——

  A multicomponent cluster has been synthesised in which four disparate chromophores have been covalently linked through a logical arrangement that favours efficient photon collection and migration to a terminal emitter. The primary energy acceptor is a boron dipyrromethene (Bodipy) dye and different polycyclic aryl hydrocarbons have been substituted in place of the regular fluorine atoms attached to

  已经合成了多组分簇，其中四个不同的生色团通过有利于有效的光子收集和迁移至末端发射体的逻辑排列共价连接。主要能量受体是硼二吡咯亚甲基（Bodipy）染料，并且取代了连接在硼中心的规则氟原子，已取代了不同的多环芳基烃。第一个这样的单元是per，它通过1，4-二乙炔基苯基单元与硼连接，该单元在320-490 nm范围内收集光子。另一个光子收集器是pyr，它也通过1，4-二乙炔基苯基间隔基连接到硼中心，并在280-420 nm区域强烈吸收，而后者本身带有在UV区域吸收的乙炔芴残基。照亮到任何多环芳基烃中都会导致Bodipy单元发出光。分子内电子能量转移的速率已通过时间相关的单光子计数研究确定，并与根据Forster表达式计算出的库仑相互作用的速率进行了比较。必须允许i）更复杂的筛选潜力，ii）多极-多极耦合，iii）扩展的跃迁偶极矩矢量和iv）桥介导的能量转移。桥介导的能量转移包括通过桥态对供体跃
• Electronic Energy Transfer to the S₂Level of the Acceptor in Functionalised Boron Dipyrromethene Dyes
  作者：Anthony Harriman、Laura J. Mallon、Sébastien Goeb、Gilles Ulrich、Raymond Ziessel

  DOI：10.1002/chem.200802477

  日期：2009.4.27

  Taking the high road: Highly efficient electronic energy transfer takes place from a set of appended aryl polycyclic hydrocarbons to an expanded boron dipyrromethene (Bodipy)‐based dye (see figure) despite negligible spectral overlap with the lowest‐energy excited state localised on the acceptor.

  走上一条高路：高效的电子能量转移是从一组附加的芳基多环烃到膨胀的基于硼二吡咯亚甲基（Bodipy）的染料（见图）发生的，尽管光谱重叠可忽略不计，并且受体上的最低能量激发态。