6-[[(3aR,4R,6S,6aS)-4-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methylsulfanylmethyl]-1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-[[2,3-dimethylbutan-2-yl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-4-aminopyrimidin-2-one | 1309371-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-[[(3aR,4R,6S,6aS)-4-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methylsulfanylmethyl]-1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-[[2,3-dimethylbutan-2-yl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-4-aminopyrimidin-2-one
• CAS: 1309371-99-0
• 化学式: C₃₃H₅₂N₆O₉SSi
• 分子量: 736.962
• InChiKey: BDWFFTSUJFPVHV-DPCGFPKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  207
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[[(3aR,4R,6S,6aS)-4-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methylsulfanylmethyl]-1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-[[2,3-dimethylbutan-2-yl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-4-aminopyrimidin-2-one 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 3.0h， 以86%的产率得到cytidine-6-methyl-(6->5'-S)-5'-thiocytidine
  参考文献：
  名称：

  具有整合的碱基和骨干的寡核苷酸类似物。第27章

  摘要：

  （氯甲基）胞嘧啶核苷7是从醇4中获得的，该醇是通过C（6）-甲酰化和还原反应从受保护的胞苷3合成的。硫代乙酸酯10从胞苷得到2，和硫代乙酸酯8从光延醇的反应6。硫亚甲基连接的二核苷11是由6-（氯甲基）胞苷7与硫胞苷5'-硫代乙酸酯10的S-去乙酰化和N-去苯甲酰化生成的硫醇盐合成的。二核苷11被甲硅烷基化为12，并完全脱保护为13。与11相似，C（6）取代的类似物14是从7和C（6）取代的8获得的。的逐步脱保护14提供15 - 17，并完成脱保护以得到18。硫代乙酰化和N-苯甲酰化的二核苷21是从甲磺酸9和硫代乙酸8生成的硫醇获得的。同样，7和8产生19转化为甲磺酸20。由甲磺酸盐20和衍生自21的硫醇合成四核苷23。将其脱苯甲酰化为23，并完全脱保护为24。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000451
• 作为产物：
  描述：

  N4-benzoyl-5'-O-[dimethyl(1,1,2-trimethylpropyl)silyl]-6-(hydroxymethyl)-2',3'-O-isopropylidenecytidine 在 氨 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 6-[[(3aR,4R,6S,6aS)-4-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methylsulfanylmethyl]-1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-[[2,3-dimethylbutan-2-yl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-4-aminopyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有整合的碱基和骨干的寡核苷酸类似物。第27章

  摘要：

  （氯甲基）胞嘧啶核苷7是从醇4中获得的，该醇是通过C（6）-甲酰化和还原反应从受保护的胞苷3合成的。硫代乙酸酯10从胞苷得到2，和硫代乙酸酯8从光延醇的反应6。硫亚甲基连接的二核苷11是由6-（氯甲基）胞苷7与硫胞苷5'-硫代乙酸酯10的S-去乙酰化和N-去苯甲酰化生成的硫醇盐合成的。二核苷11被甲硅烷基化为12，并完全脱保护为13。与11相似，C（6）取代的类似物14是从7和C（6）取代的8获得的。的逐步脱保护14提供15 - 17，并完成脱保护以得到18。硫代乙酰化和N-苯甲酰化的二核苷21是从甲磺酸9和硫代乙酸8生成的硫醇获得的。同样，7和8产生19转化为甲磺酸20。由甲磺酸盐20和衍生自21的硫醇合成四核苷23。将其脱苯甲酰化为23，并完全脱保护为24。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000451

文献信息

• Oligonucleotide Analogues with Integrated Bases and Backbone. Part 27
  作者：Lorenz Herdeis、Bruno Bernet、Anu Augustine、Roland E. Kälin、André W. Brändli、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.201000451

  日期：2011.4

  thiolate generated by S‐deacetylating and N‐debenzoylating the cytidine‐5′‐thioacetate 10. Dinucleoside 11 was desilylated to 12, and fully deprotected to 13. Similarly to 11, the C(6)‐substituted analogue 14 was obtained from 7 and the C(6)‐substituted 8. Stepwise deprotection of 14 provided 15–17, and complete deprotection gave 18. The thioacetylated and N‐benzoylated dinucleoside 21 was obtained

  （氯甲基）胞嘧啶核苷7是从醇4中获得的，该醇是通过C（6）-甲酰化和还原反应从受保护的胞苷3合成的。硫代乙酸酯10从胞苷得到2，和硫代乙酸酯8从光延醇的反应6。硫亚甲基连接的二核苷11是由6-（氯甲基）胞苷7与硫胞苷5'-硫代乙酸酯10的S-去乙酰化和N-去苯甲酰化生成的硫醇盐合成的。二核苷11被甲硅烷基化为12，并完全脱保护为13。与11相似，C（6）取代的类似物14是从7和C（6）取代的8获得的。的逐步脱保护14提供15 - 17，并完成脱保护以得到18。硫代乙酰化和N-苯甲酰化的二核苷21是从甲磺酸9和硫代乙酸8生成的硫醇获得的。同样，7和8产生19转化为甲磺酸20。由甲磺酸盐20和衍生自21的硫醇合成四核苷23。将其脱苯甲酰化为23，并完全脱保护为24。