N-[1-(3-methoxyphenyl)ethyl]-2-pyridinesulfonamide | 1029585-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-[1-(3-methoxyphenyl)ethyl]-2-pyridinesulfonamide
• 英文别名: N-[1-(3-methoxyphenyl)ethyl]pyridine-2-sulfonamide
• CAS: 1029585-28-1
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 292.359
• InChiKey: PTLSATXCJLRGRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[(3-methoxyphenyl)methylidene]-2-pyridinesulfonamide 、 甲基溴化镁 在 (S,S)-2,2'-异亚丙基双(4-苯基-2-恶唑啉) 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到N-[1-(3-methoxyphenyl)ethyl]-2-pyridinesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过使用2-吡啶磺酰基作为新型立体调节剂，与磺酰亚胺形成对映选择性的C-C键。

  摘要：

  对2-吡啶磺酰亚胺的对映选择性CC键形成提供具有良好对映选择性的产物。通过手性路易斯酸与吡啶氮和前手性磺酰基氧之一的配位，在硫上动态诱导手性，诱导对映选择性。由于2-吡啶磺酰基在反应后可以容易地除去，因此它不仅起活化基团的作用，而且起有效的立体调节剂的作用。

  DOI：

  10.1002/chem.200701425

文献信息

• Enantioselective CC Bond Formation to Sulfonylimines through Use of the 2-Pyridinesulfonyl Group as a Novel Stereocontroller
  作者：Shuichi Nakamura、Hiroki Nakashima、Hideki Sugimoto、Hideaki Sano、Masataka Hattori、Norio Shibata、Takeshi Toru

  DOI：10.1002/chem.200701425

  日期：2008.2.27

  Enantioselective C--C bond formation to 2-pyridinesulfonylimines afforded products with good enantioselectivity. Dynamic induction of chirality on the sulfur by coordination of a chiral Lewis acid to the pyridine nitrogen and one of the prochiral sulfonyl oxygens induces enantioselectivity. Since the 2-pyridinesulfonyl group can easily be removed after the reaction, it acts not only as an activating

  对2-吡啶磺酰亚胺的对映选择性CC键形成提供具有良好对映选择性的产物。通过手性路易斯酸与吡啶氮和前手性磺酰基氧之一的配位，在硫上动态诱导手性，诱导对映选择性。由于2-吡啶磺酰基在反应后可以容易地除去，因此它不仅起活化基团的作用，而且起有效的立体调节剂的作用。