7-deuterium-2-(4'-methoxybenzyl)-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one | 262280-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 7-deuterium-2-(4'-methoxybenzyl)-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one
• CAS: 262280-55-7
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 230.271
• InChiKey: SPQZMOQUMVESPX-BNEYPBHNSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-deuterium-2-(4'-methoxybenzyl)-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1R,4R,6S,7R)-6,7-dibromo-5-deuterio-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  一类新的构象刚性的4-氨基-5-卤代戊酸类似物，是γ-氨基丁酸氨基转移酶的有效灭活剂。

  摘要：

  最近，我们发现（Qiu，J .; Pingsterhaus，JM; Silverman，RBJ Med。Chem。1999，42，4725-4728），GABA氨基转移酶（GABA-AT）灭活剂vigabatrin的构象刚性类似物不是GABA-灭活剂。在。为了确定这是否是GABA-AT灭活剂的普遍现象，合成了其他GABA-AT灭活剂的几种单和二卤素取代的构象刚性类似物（7-15），即4-氨基-5-卤代戊酸。潜在的GABA-AT灭活剂。其中四个（+）-7，（-）-9，（+）-10和（+）-15是灭活剂，尽管不如相应的开链类似物有效。氟和溴取代的类似物的最大失活速率常数k（inact）是可比的，表明CX键的断裂不是决定速率的。与该观察结果一致的发现是，[3-（2）H] -10对3.3的失活表现出氘同位素效应，这表明CH键的裂解是决定速率的步骤。氟化类似物7灭活GABA-AT的速率是相应的开链类

  DOI：

  10.1021/jm9904755
• 作为产物：
  描述：

  7-anti-bromo-2-(4'-methoxybenzyl)-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one 在 硼氘化钠 、 三丁基氯化锡 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以40%的产率得到7-deuterium-2-(4'-methoxybenzyl)-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  一类新的构象刚性的4-氨基-5-卤代戊酸类似物，是γ-氨基丁酸氨基转移酶的有效灭活剂。

  摘要：

  最近，我们发现（Qiu，J .; Pingsterhaus，JM; Silverman，RBJ Med。Chem。1999，42，4725-4728），GABA氨基转移酶（GABA-AT）灭活剂vigabatrin的构象刚性类似物不是GABA-灭活剂。在。为了确定这是否是GABA-AT灭活剂的普遍现象，合成了其他GABA-AT灭活剂的几种单和二卤素取代的构象刚性类似物（7-15），即4-氨基-5-卤代戊酸。潜在的GABA-AT灭活剂。其中四个（+）-7，（-）-9，（+）-10和（+）-15是灭活剂，尽管不如相应的开链类似物有效。氟和溴取代的类似物的最大失活速率常数k（inact）是可比的，表明CX键的断裂不是决定速率的。与该观察结果一致的发现是，[3-（2）H] -10对3.3的失活表现出氘同位素效应，这表明CH键的裂解是决定速率的步骤。氟化类似物7灭活GABA-AT的速率是相应的开链类

  DOI：

  10.1021/jm9904755