2-(二甲氧基甲基)-4-甲氧基苯甲醛 | 105246-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(二甲氧基甲基)-4-甲氧基苯甲醛
• 英文名称: 2-(dimethoxymethyl)-4-methoxybenzaldehyde
• CAS: 105246-86-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: NUVOXWRUGBDCHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  101-104 °C(Press: 0.0005 Torr)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(二甲氧基甲基)-4-甲氧基苯甲醛 在 manganese(IV) oxide 、 六氟乙酰丙酮化铜的水合物 、 kieselgel 、 水 、 草酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 C₂₀H₂₂O₅
  参考文献：
  名称：

  Intramolekulare cycloadditionen mit isobenzofuranen-II. Synthese des rac. 18-hydroxyöstron-3-methylethers

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96484-0
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基苯甲醛 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-(二甲氧基甲基)-4-甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  1H-2-苯佐辛的催化合成：钴(III)-卡宾自由基合成八元杂环烯醇醚

  摘要：

  使用顺磁性钴(II)卟啉催化剂[Co II (TPP)]（TPP=四苯基卟啉）对邻烯丙基羰基-芳基N-芳基磺酰腙进行金属自由基活化，为合成新型8元杂环化合物提供了一种有效且强大的方法烯醇醚。该合成方案通用且实用，能够以高产率合成多种独特的 1 H -2-苯并氧辛。催化环化反应具有优异的化学选择性，具有较高的官能团耐受性，并为合成新的生物活性化合物提供了多种机会。该反应通过钴(III)-卡宾自由基中间体进行，该中间体参与从烯丙基位置到卡宾自由基的分子内氢转移（HAT），然后在钴的配位层中进行近无障碍的自由基反弹步骤。所提出的机制得到了实验观察、密度泛函理论（DFT）计算和自旋捕获实验的支持。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c10927

文献信息

• Tandem processes promoted by a hydrogen shift in 6-arylfulvenes bearing acetalic units at <i>ortho</i> position: a combined experimental and computational study
  作者：Mateo Alajarin、Marta Marin-Luna、Pilar Sanchez-Andrada、Angel Vidal

  DOI：10.3762/bjoc.12.28

  日期：——

  thermally activated hydrogen shift. Structurally related fulvenes with non-cyclic acetalic units afforded mixtures of 4- and 9-alkoxybenz[f]indenes under similar thermal conditions. Mechanistic paths promoted by an initial [1,4]-, [1,5]-, [1,7]- or [1,9]-H shift are conceivable for explaining these conversions. Deuterium labelling experiments exclude the [1,4]-hydride shift as the first step. A computational

  由于热引发的级联过程的结果，在邻位带有（1,3-二氧戊环或二恶烷）-2-基取代基的6-苯基fulvenes转化为4-和9-（羟基）烷氧基取代的苯并[f]茚的混合物激活的氢转移。具有非环状缩醛单元的结构相关的富烯类在相似的热条件下提供了4-和9-烷氧基苯并[f]茚的混合物。为了解释这些转换，可以想到由初始的[1,4]-，[1,5]-，[1,7]-或[1,9] -H位移促进的机械路径。氘标记实验排除了第一步中的[1,4]-氢化物转移。一项计算研究仔细研究了从[1,5]-，[1,7]-和[1,9] -H移位开始的这些串联转化的反应通道，揭示了第一步是确定速率的步骤，并且[1，
• Friedrichsen, Willy; Koenig, B. Michael; Hildebandt, Knut, Heterocycles, 1986, vol. 24, # 2, p. 297 - 302
  作者：Friedrichsen, Willy、Koenig, B. Michael、Hildebandt, Knut、Debaerdemaeker, Tony

  DOI：——

  日期：——
• FRIEDRICHSEN W.; KONIG B. -M.; HILDEBRANDT K.; DEBAERDEMAEKER T., HETEROCYCLES, 24,(1986) N 2, 297-302
  作者：FRIEDRICHSEN W.、 KONIG B. -M.、 HILDEBRANDT K.、 DEBAERDEMAEKER T.

  DOI：——

  日期：——
• KONIG, B. -MICHAEL;FRIEDRICHSEN, WILLY, TETRAHEDRON. LETT., 28,(1987) N 37, 4279-4282
  作者：KONIG, B. -MICHAEL、FRIEDRICHSEN, WILLY

  DOI：——

  日期：——