Bz-D-MeVal-L-ValOMe | 78867-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Bz-D-MeVal-L-ValOMe
• CAS: 78867-95-5
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂O₄
• 分子量: 348.442
• InChiKey: GCHKFSYCMGIGCU-JKSUJKDBSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzoyl-N-methyl-L-valine 、 L-缬氨酸甲酯盐酸盐 在 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 生成 Bz-D-MeVal-L-ValOMe 、 Bz-L-MeVal-L-ValOMe
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰基二肽酯的非对映异构和构象方面的研究，作为使用核磁共振光谱法评估外消旋作用的一种手段

  摘要：

  苯甲酰基二肽甲基酯的非对映异构体形式的1 H nmr光谱中的不同甲酯信号为估算非对映异构体混合物的异构体组成提供了一种手段。使用这种核磁共振技术对衍生自肽偶联反应的混合物进行分析，为比较一系列偶联试剂的消旋潜力提供了便利的方法。在模型肽偶联过程中，显着的不对称诱导伴随着外消旋作用。已使用13 C nmr光谱研究了构象效应，并已合理化了在1 H nmr光谱中观察非对映异构酯信号的结构标准。

  DOI：

  10.1039/p19810001639

文献信息

• Assessment of racemisation in N-alkylated amino-acid derivatives during peptide coupling in a model dipeptide system
  作者：John S. Davies、A. Karim Mohammed

  DOI：10.1039/p19810002982

  日期：——

  analysis of diastereoisomeric benzoyl dipeptide esters has been used to monitor racemisation during the coupling of benzoyl-N-alkylated amino-acids to alanine and valine methyl esters. Results confirm the greater susceptibility of these amino-acids to racemisation, but conditions have been found which eliminate racemisation. The additives HONSu and HOBt vary in their capability as ‘chiral stabilisers’

  非对映异构体苯甲酰基二肽酯的Nmr分析已用于监测苯甲酰基-N-烷基化的氨基酸与丙氨酸和缬氨酸甲酯的偶联过程中的外消旋作用。结果证实了这些氨基酸对消旋作用的敏感性更高，但是已经发现了消除消旋作用的条件。添加剂HONSu和HOBt作为“手性稳定剂”的能力各不相同。Nmr技术提供了一种在耦合过程中监测恶唑烷离子的参与的简便方法。提出了消旋作用的可能机制。