dimethyl 2-(2-(1,3-dioxolan-2-yl)-3-phenylpropyl)-2-(prop-2-ynyl)malonate | 1228504-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-(2-(1,3-dioxolan-2-yl)-3-phenylpropyl)-2-(prop-2-ynyl)malonate
• CAS: 1228504-64-0
• 化学式: C₂₀H₂₄O₆
• 分子量: 360.407
• InChiKey: SYYSWVLOHCRFIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(2-(1,3-dioxolan-2-yl)-3-phenylpropyl)-2-(prop-2-ynyl)malonate 在 甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以75%的产率得到dimethyl 2-(2-benzyl-3-oxopropyl)-2-(prop-2-ynyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Combined InCl₃- and Amine-Catalyzed Intramolecular Addition of α-Disubstituted Aldehydes onto Unactivated Alkynes

  摘要：

  The combination of enamine-type catalysis to the indium-catalyzed activation of alkynes allows the efficient preparation of functionalized cyclopentanes bearing a quaternary stereogenic center. A broad range of formylalkynyl derivatives has been prepared. The InCl3/(Cy)(i-Pr)NH system efficiently promotes the carbocyclization reaction of alpha-disubstituted aldehydes in good to excellent yields.

  DOI：

  10.1021/ol100729t
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-iodo-3-phenylpropan-2-yl)-1,3-dioxolane 、 炔丙基丙二酸二甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 oil 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到dimethyl 2-(2-(1,3-dioxolan-2-yl)-3-phenylpropyl)-2-(prop-2-ynyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Combined InCl₃- and Amine-Catalyzed Intramolecular Addition of α-Disubstituted Aldehydes onto Unactivated Alkynes

  摘要：

  The combination of enamine-type catalysis to the indium-catalyzed activation of alkynes allows the efficient preparation of functionalized cyclopentanes bearing a quaternary stereogenic center. A broad range of formylalkynyl derivatives has been prepared. The InCl3/(Cy)(i-Pr)NH system efficiently promotes the carbocyclization reaction of alpha-disubstituted aldehydes in good to excellent yields.

  DOI：

  10.1021/ol100729t