ethyl 6-deoxy-3-O-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1,2-O-isopropylidene-β-L-lyxo-hept-5-ulosefuranuronate | 1189745-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6-deoxy-3-O-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1,2-O-isopropylidene-β-L-lyxo-hept-5-ulosefuranuronate
• 英文别名: ethyl 3-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-(2-ethoxy-2-oxoethoxy)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-3-oxopropanoate
• CAS: 1189745-13-8
• 化学式: C₁₆H₂₄O₉
• 分子量: 360.361
• InChiKey: YDGILEHUYGCCER-GBJTYRQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-deoxy-3-O-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1,2-O-isopropylidene-β-L-lyxo-hept-5-ulosefuranuronate 在 三乙胺 、 甲烷磺酰基叠氮化物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以85%的产率得到ethyl 6-diazo-6-deoxy-3-O-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1,2-O-isopropylidene-β-L-lyxo-hept-5-ulosefuranuronate
  参考文献：
  名称：

  在L-Lyxo配置的α-重氮β-酮酯中铑类胡萝卜素诱导的[1,2]-迁移：合成新的灰黄酸类似物

  摘要：

  由d-葡萄糖制得的适当取代的α-重氮β-酮酸酯，经催化量的四乙酸二钠催化处理，得到应变的1,5-二氧杂双环[3.3.0]辛烷环系，并伴随非对映选择性地形成季碳被乙氧基羰基和2-乙氧基-2-氧乙基均取代；该产品是合成新的灰黄酸类似物的关键中间体。 类胡萝卜素-碳水化合物-羧酸-重氮化合物-氧杂环

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216835
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 (5R)-3-O-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-4,5-O-isopropylidene-α-arabino-pentodialo-5,2-furanose 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到ethyl 6-deoxy-3-O-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1,2-O-isopropylidene-β-L-lyxo-hept-5-ulosefuranuronate
  参考文献：
  名称：

  在L-Lyxo配置的α-重氮β-酮酯中铑类胡萝卜素诱导的[1,2]-迁移：合成新的灰黄酸类似物

  摘要：

  由d-葡萄糖制得的适当取代的α-重氮β-酮酸酯，经催化量的四乙酸二钠催化处理，得到应变的1,5-二氧杂双环[3.3.0]辛烷环系，并伴随非对映选择性地形成季碳被乙氧基羰基和2-乙氧基-2-氧乙基均取代；该产品是合成新的灰黄酸类似物的关键中间体。 类胡萝卜素-碳水化合物-羧酸-重氮化合物-氧杂环

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216835

文献信息

• Rhodium Carbenoid Induced [1,2]-Migration in an l-Lyxo-Configured α-Diazo β-Keto Ester: Synthesis of a New Griseolic Acid Analogue
  作者：Dilip Dhavale、Namdeo Bhujbal、K. Kumar

  DOI：10.1055/s-0029-1216835

  日期：2009.7

  substituted α-diazo β-keto ester, prepared from d-glucose, on treatment with a catalytic amount of dirhodium tetraacetate gave a strained 1,5-dioxabicyclo[3.3.0]octane ring system with concomitant diastereoselective formation of a quaternary carbon substituted with both an ethoxycarbonyl group and a 2-ethoxy-2-oxoethyl group; the product is a key intermediate in the synthesis of a new griseolic acid analogue

  由d-葡萄糖制得的适当取代的α-重氮β-酮酸酯，经催化量的四乙酸二钠催化处理，得到应变的1,5-二氧杂双环[3.3.0]辛烷环系，并伴随非对映选择性地形成季碳被乙氧基羰基和2-乙氧基-2-氧乙基均取代；该产品是合成新的灰黄酸类似物的关键中间体。 类胡萝卜素-碳水化合物-羧酸-重氮化合物-氧杂环