N-[1-(4-hydroxy-2,3-dimethoxybenzyl)cyclohexyl]benzamide | 1341190-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N-[1-(4-hydroxy-2,3-dimethoxybenzyl)cyclohexyl]benzamide
• 英文别名: N-[1-(4-hydroxy-2,3-dimethoxybenzyl)cyclo-hexyl]benzamide；N-[1-[(4-hydroxy-2,3-dimethoxyphenyl)methyl]cyclohexyl]benzamide
• CAS: 1341190-87-1
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₄
• 分子量: 369.461
• InChiKey: YWYYUFWFKCCQQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (6RS)-1,2-dimethoxy-15-phenyl-14-azadispiro[5.1.5.2]pentadeca-1,4,14-trien-3-one 在 硫酸 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到N-[1-(4-hydroxy-2,3-dimethoxybenzyl)cyclohexyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Spirocyclohexadienones: XII. Dienone-phenol rearrangement of 1-substituted 2-azaspiro[4.5]undeca-1,6,9-trienes and their analogs

  摘要：

  Hydrolytic cleavage of 1-substituted 2-azaspiro[4.5]undeca-1,6,9-trienes in acid medium is accompanied by dienone-phenole rearrangement with formation of substituted N-[2-(p-hydroxyphenyl)ethyl] carboxylic acid amides. 1,2-Dimethoxy-3-oxo-15-phenyl-14-azadispiro[5.1.5.2]pentadeca-1,4,14-triene and 2'-R-7a'-methyl-3a',4',5',6',7',7a'-hexahydrospiro[cyclohexa[2,5]diene-1,3'-indol]-4-ones undergo analogous cleavage.

  DOI：

  10.1134/s1070428011090107

文献信息

• Spirocyclohexadienones: XII. Dienone-phenol rearrangement of 1-substituted 2-azaspiro[4.5]undeca-1,6,9-trienes and their analogs
  作者：V. A. Glushkov、E. V. Rotermel’、T. F. Odegova、Yu. V. Shklyaev

  DOI：10.1134/s1070428011090107

  日期：2011.9

  Hydrolytic cleavage of 1-substituted 2-azaspiro[4.5]undeca-1,6,9-trienes in acid medium is accompanied by dienone-phenole rearrangement with formation of substituted N-[2-(p-hydroxyphenyl)ethyl] carboxylic acid amides. 1,2-Dimethoxy-3-oxo-15-phenyl-14-azadispiro[5.1.5.2]pentadeca-1,4,14-triene and 2'-R-7a'-methyl-3a',4',5',6',7',7a'-hexahydrospiro[cyclohexa[2,5]diene-1,3'-indol]-4-ones undergo analogous cleavage.