di[2-(3-ethyl-1-adamantyl)ethyl] tosyloxymethylphosphonate | 1383850-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: di[2-(3-ethyl-1-adamantyl)ethyl] tosyloxymethylphosphonate
• 英文别名: Di[2-(3-ethyl-1-adamantyl)ethyl] tosyloxymethyl-phosphonate；bis[2-(3-ethyl-1-adamantyl)ethoxy]phosphorylmethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1383850-47-2
• 化学式: C₃₆H₅₅O₆PS
• 分子量: 646.869
• InChiKey: MUOKKBLDWSAVMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.4
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di[2-(3-ethyl-1-adamantyl)ethyl] tosyloxymethylphosphonate 在 氨 、 水 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 水 、 二甲基亚砜 、 异丙醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 sodium salt of 1-{3-hydroxy-2-[(3-ethyl-1-adamantylethoxyphosphoryl)methoxy]propyl}citosine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of adamantyl-containing cidofovir analogs as potential antiviral prodrugs with high bioavailability parameters

  摘要：

  We report on preparation of potential nucleoside phosphonate prodrugs: 1-{3-hydroxy-2-[O-(adamantylalkyl)phosphorylmethoxy]propyl}cytosines containing two structural fragments providing antiviral activity, nucleoside phosphonate and adamantyl sites.

  DOI：

  10.1134/s1070363215020097
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氧甲基膦酸二乙酯 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 di[2-(3-ethyl-1-adamantyl)ethyl] tosyloxymethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of di(adamantylalkyl) tosyloxymethylphosphonates and di(adamantyloxyalkyl) tosyloxymethylphosphonates

  摘要：

  A simple method for the synthesis of esters of tosyloxymethylphosphonic acid based on the adamantane series of alcohols and diethyl tosyloxymethyl phosphonate was developed. The di(adamantylalkyl) and di(adamantyloxyalkyl) tosyloxymethylphosphonates are of interest as key compounds in the synthesis of antiviral drugs of the nucleoside phosphonate class.

  DOI：

  10.1134/s1070363212050052