3β-hydroxy-17β-(nitromethyl)-androst-5-ene | 82806-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-hydroxy-17β-(nitromethyl)-androst-5-ene
• 英文别名: 17β-nitromethylandrost-5-en-3β-ol；(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-17-(nitromethyl)-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 82806-32-4
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₃
• 分子量: 333.471
• InChiKey: LQIFXEYTVSJOEH-IPOQXWOTSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.6±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-hydroxy-17β-(nitromethyl)-androst-5-ene 在 chromium dichloride 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.03h， 生成 3β-acetoxy-androst-5-ne-17β-carboxaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  Barton, Derek H. R.; Motherwell, William B.; Simon, Ethan S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 2243 - 2252

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  去氢表雄酮 在 sodium tetrahydroborate 、 乙二胺 作用下， 反应 60.0h， 生成 3β-hydroxy-17β-(nitromethyl)-androst-5-ene
  参考文献：
  名称：

  由17-氧代甾族化合物通过硝基烯烃简单构建皮质类固醇的羟基酮侧链

  摘要：

  在催化量的乙二胺存在下的17-氧-立体异构体与硝基甲烷平稳反应，生成相应的硝基烯烃；它们很容易转变为在16位带有或不带有双键的21-羟基-20-氧-皮质类固醇。

  DOI：

  10.1039/c39820000551

文献信息

• A mild oxidative nef reaction
  作者：Derek H.R. Barton、William B. Motherwell、Samier Z. Zard

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88403-8

  日期：1983.1

  m-Iodoxybenzoic acid, in presence of an excess of N, N, N′, N′-tetramethyl-N″-t-butylguanidine, is a mild and efficient reagent for the conversion of secondary nitro compounds to ketones.

  在过量的N，N，N'，N'-四甲基-N”-叔丁基胍的存在下，间碘氧基苯甲酸是用于将仲硝基化合物转化为酮的温和且有效的试剂。
• Barton, Derek H. R.; Motherwell, William B.; Zard, Samir Z., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1983, vol. 2, # 3-4, p. 61 - 65
  作者：Barton, Derek H. R.、Motherwell, William B.、Zard, Samir Z.

  DOI：——

  日期：——
• BARTON, D. H. R.;MOTHERWELL, W. B.;ZARD, S. Z.
  作者：BARTON, D. H. R.、MOTHERWELL, W. B.、ZARD, S. Z.

  DOI：——

  日期：——