3β-acetoxy-androst-5-ene-17β-carbonitrile | 50303-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-androst-5-ene-17β-carbonitrile
• 英文别名: [(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-cyano-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 50303-03-2
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₂
• 分子量: 341.494
• InChiKey: QUGXMPWNBWSXCH-LFCPWCDWSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-androst-5-ene-17β-carbonitrile 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 生成 3β-hydroxy-androstene-(5)-carboxylic acid-(17β)-nitrile
  参考文献：
  名称：

  de Ruggieri, Farmaco, Edizione Scientifica, 1953, vol. 8, p. 81,84

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  17-氰基-5,16-雄甾二烯-3 beta-醇-3-乙酸酯 在 1,4-二氧六环 、 palladium on activated charcoal 、 Lindlar's catalyst 作用下， 生成 3β-acetoxy-androst-5-ene-17β-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Sorm; Cerny, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1953, vol. 18, p. 407,409

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A mild procedure for the reduction of aliphatic nitro compounds to oximes
  作者：Derek H.R. Barton、Isabel Fernandez、Caroline S. Richard、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89988-9

  日期：1987.1

  Aliphatic nitro compounds react with carbon disulphide in the presence of triethylamine to give the corresponding oximes in moderate to good yields.

  脂肪族硝基化合物在三乙胺的存在下与二硫化碳反应，以中等至良好的收率得到相应的肟。
• A mild reduction of aliphatic nitro compounds to imines for further reactions : A simple synthesis of pyrroles
  作者：Derek H.R. Barton、William B. Motherwell、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/0040-4039(84)80111-2

  日期：1984.1

  Tributylphosphine-diphenyldisulphide reduces nitroalkanes to imines which can be trapped intramolecularly to give pyrroles.

  三丁基膦-二苯基二硫化物可将硝基烷还原为亚胺，可将其分子内捕获以生成吡咯。
• C–C bond-cleavage of α-azido-steroidal ketoximes
  作者：Thomas T. Takahashi、K. Nomura、James Y. Satoh

  DOI：10.1039/c39830001441

  日期：——

  α-Azido-steroidal oximes were cleaved to provide mono- and di-cyano derivatives under standard Beckmann conditions.

  在标准贝克曼条件下，将α-叠氮-甾族肟裂解以提供单氰基和二氰基衍生物。
• Barton, Derek H. R.; Motherwell, William B.; Simon, Ethan S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 2243 - 2252
  作者：Barton, Derek H. R.、Motherwell, William B.、Simon, Ethan S.、Zard, Samir Z.

  DOI：——

  日期：——
• US2247147
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——