(1S,2R)-3,3,4,4,5,5,5-heptafluoro-1-phenyl-1-(p-tolylthio)pentan-2-ol | 121898-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (1S,2R)-3,3,4,4,5,5,5-heptafluoro-1-phenyl-1-(p-tolylthio)pentan-2-ol
• CAS: 121898-18-8
• 化学式: C₁₈H₁₅F₇OS
• 分子量: 412.371
• InChiKey: HIUFBWQKZSPDED-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.02
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-3,3,4,4,5,5,5-heptafluoro-1-phenyl-1-(p-tolylthio)pentan-2-ol 在 trimethoxonium tetrafluoroborate 、 sodium hydride 作用下， 生成 (1R,2S)-3,3,4,4,5,5,5-heptafluoro-1-phenyl-1,2-epoxypentane
  参考文献：
  名称：

  Bravo, Pierfrancesco; Piovosi, Elena; Resnati, Giuseppe, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1201 - 1208

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3,3,4,4,5,5,5-Heptafluoro-1-phenyl-1-((S)-toluene-4-sulfinyl)-pentan-2-one 在 ammonium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸酐 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (1S,2R)-3,3,4,4,5,5,5-heptafluoro-1-phenyl-1-(p-tolylthio)pentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Homochiral Perfluoroalkyl-Group-Substituted Secondary Alcohols Through Stereoselective Reduction of Perfluoroalkyl 1-(p-Tolylsulfinyl)alkyl Ketones

  摘要：

  对某些对映纯的全氟烷基 α-(对甲苯亚磺酰基)酮进行了还原。当亚磺酰基碳上存在苯基残基时，含有全氟烷基和对甲苯亚磺酰基的醇类具有高立体选择性，而在其他情况下具有较低立体选择性。从单一非对映异构体中去除手性亚磺酰基，得到含有全氟烷基的对映纯的仲醇。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27764