(S)-(-)-1-amino-2-(1'-methoxy-1',1'-diphenylmethyl)pyrrolidine | 118535-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(-)-1-amino-2-(1'-methoxy-1',1'-diphenylmethyl)pyrrolidine
• 英文别名: (2S)-2-[methoxy(diphenyl)methyl]pyrrolidin-1-amine
• CAS: 118535-63-0
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O
• 分子量: 282.385
• InChiKey: MLIIVMAVVSTERU-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-1-amino-2-(1'-methoxy-1',1'-diphenylmethyl)pyrrolidine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (2S,3E)-2-benzyl-1,1,1-trifluoro-3-[(2S)-2-[methoxy(diphenyl)methyl]pyrrolidin-1-yl]iminopropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基化化合物的立体选择合成：甲醛N，N-二烷基hydr向三氟甲基酮的亲核加成。

  摘要：

  在没有任何催化剂或助催化剂的情况下，将甲醛N，N-二烷基hydr 1、2和7-10与三氟甲基酮3a-e进行亲核1,2-加成反应，得到一系列α-羟基-α-三氟甲基hydr （4、5和11-14）的优良率。从研究的几种试剂中，使用1-（亚甲基氨基）吡咯烷（2）合成外消旋加合物和（S）-1-（亚甲基氨基）-2- [1-（甲氧基）二苯基-甲基]-可获得最佳结果吡咯烷（10）为反应的不对称形式。由10携带的手性助剂的拆分特性使所获得的任何非对映异构体混合物易于色谱分离（快速）。因此，一次操作即可产生中等至良好数量（42-75％）的光学纯加合物（S，S）-14（de> / = 98％）结合了优异的化学产率（82-92％）和中等的光学产率（51-81％）。dra 5和（S，S）-14通过苄基化[-> 16和（S，S）-18]保护，然后通过MMPP氧化裂解转化为苄基保护的α-三氟甲基氰醇21和α-苄氧基-

  DOI：

  10.1021/jo991049u
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(甲氧基二苯甲基)吡咯烷 在 lithium aluminium tetrahydride 、 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-(-)-1-amino-2-(1'-methoxy-1',1'-diphenylmethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Enders, Dieter; Kipphardt, Helmut; Gerdes, Peter, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1988, vol. 97, # 8-9, p. 691 - 704

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective synthesis of protected α-hydroxy aldehydes and ketones via hydroxylation of metalated chiral hydrazones
  作者：Dieter Enders、Vidya Bhushan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87901-0

  日期：1988.1

  α-Benzyloxy aldehydes and α-acetoxy ketones 4 of high enantiomeric purity are prepared in good overall yields via oxaziridine mediated hydroxylation of chiral hydrazone azaenolates. As auxiliaries novel proline derived hydrazine reagents 5 are used.

  高的对映体纯度的α-苄氧基醛和α-乙酰氧基酮4通过恶唑烷介导的手性氮杂酸酯的羟基化反应以良好的总收率制备。作为助剂，使用了新的脯氨酸衍生的肼试剂5。
• Design and synthesis of new bis-hydrazones and pyridine bis-hydrazones: application in the asymmetric Diels-Alder reaction
  作者：David Monge、Antonio Bermejo、Juan Vázquez、Rosario Fernández、José M. Lassaletta

  DOI：10.3998/ark.5550190.0014.205

  日期：——

  The design of two different types of new chiral bis -hydrazones 5 (bidentate N,N ligands, type A ) and pyridine bis-hydrazones 7 ('pincer' N,N,N ligands, type B) is discussed. Preliminary results on the copper(II)-catalyzed Diels-Alder reaction of N-(E)-crotyloxazolidin-2-one ( 8) with cyclopentadiene ( 9) revealed that the (2 S,6 S)-2,6-diphenylpiperidine C2-symmetric substructure in pyridine bis-hydrazone

  讨论了两种不同类型的新型手性双腙 5（双齿 N,N 配体，A 型）和吡啶双腙7（“钳形”N,N,N 配体，B 型）的设计。N-(E)-crotyloxazolidin-2-one (8) 与环戊二烯 (9) 的铜 (II) 催化 Diels-Alder 反应的初步结果表明 (2 S,6 S)-2,6-二苯基哌啶吡啶双腙配体 7c 中的 C2 对称亚结构是导致良好对映选择性的关键设计元素。
• Regio- and Enantioselective Alkylation of a N-Protected Pyrrolidin-3-one Using Enders’ Chiral Hydrazone Method: A Key Step Towards a New Asymmetric Total Synthesis of (-)-Quinocarcin and Related Analogues
  作者：Jean-Charles Quirion、Uwe Schneider、Xavier Pannecoucke

  DOI：10.1055/s-2002-34224

  日期：——

  The synthesis of C-4-alkylated pyrrolidin-3-one 5 was achieved by regio- and diastereoselective alkylation of chiral hydrazone 8 with electrophile 7 followed by selective deprotection. Highly functionalised compound 5 is the first key intermediate in our approach towards a new asymmetric total synthesis of (-)-quinocarcin (1) and related structural analogues 2 and 3.

  C-4-烷基化吡咯烷-3-one 5 的合成是通过手性腙8 与亲电子试剂7 的区域选择性和非对映选择性烷基化，然后选择性脱保护来实现的。高度官能化的化合物 5 是我们实现 (-)-喹诺酮 (1) 和相关结构类似物 2 和 3 的新型不对称全合成方法中的第一个关键中间体。
• Structure-Antitumor Activity Relationships of Aza- and Diaza-Anthracene-2,9,10-Triones and Their Partially Saturated Derivatives
  作者：Carmen Avendaño、Pilar López-Alvarado、José María Pérez、Miguel Ángel Alonso、Eva Pascual-Alfonso、Miriam Ruiz-Serrano、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.3390/molecules29020489

  日期：——

  relationships. From the results obtained, we conclude that some representatives of the 1,8-diazaanthracene-2,9,10-trione framework show potent and selective cytotoxicity against solid tumors. Similar findings were made for the related 1-azaanthracene-2,9,10-trione derivatives, structurally similar to the marcanine natural products, which showed improved activity over their natural counterparts. An enantioselective

  1,8-二氮杂蒽-2,9,10-三酮，它们的 5,8-二氢衍生物和 1,8-二氮杂蒽-2,7,9,10-四酮，在结构上与二氮杂喹啉菌素家族天然产物相关，采用 Diels-Alder 策略以区域选择性方式合成。研究了这些文库在各种人类癌细胞系中的细胞毒性，以建立结构-活性关系。从获得的结果中，我们得出结论，1,8-二氮杂蒽-2,9,10-三酮框架的一些代表对实体瘤显示出有效的选择性细胞毒性。相关的 1-氮杂蒽-2,9,10-三酮衍生物也发现了类似的结果，它们在结构上与 marcanine 天然产物相似，其活性优于天然产物。针对手性 5 取代的 1,8-二杂蒽-2,9,10-三酮的情况开发了一种基于使用 SAMP 相关手性衍生的对映选择性方案，并表明它们的细胞毒性不是对映特异性的。
• Aza-Michael addition of chiral hydrazines to alkylidene malonates
  作者：Auxiliadora Prieto、Rosario Fernández、José M. Lassaletta、Juan Vázquez、Eleuterio Alvarez

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.006

  日期：2005.5

  The conjugate spontaneous addition of chiral N,N-dialkylhydrazines 1 to dimethyl alkylidene/arylidene malonates 2, 5-10 affords the corresponding beta-hydrazino esters in moderate-to-good yields and selectivities. D-Mannitol-derived hydrazine la afforded best results, mainly due to the higher stability of the products 3, 11-16. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.