Acetic acid (2R,4aR,5S,6S,7R,7aS)-6,7-bis-benzyloxy-5-methoxyamino-2-phenyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxin-4a-yl ester | 214041-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Acetic acid (2R,4aR,5S,6S,7R,7aS)-6,7-bis-benzyloxy-5-methoxyamino-2-phenyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxin-4a-yl ester
• 英文别名: [(2R,4aR,5S,6S,7R,7aS)-5-(methoxyamino)-2-phenyl-6,7-bis(phenylmethoxy)-5,6,7,7a-tetrahydro-4H-cyclopenta[d][1,3]dioxin-4a-yl] acetate
• CAS: 214041-52-8
• 化学式: C₃₀H₃₃NO₇
• 分子量: 519.595
• InChiKey: BLYGCHOCRPCBBF-FBLDLFPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,4aR,5S,6S,7R,7aS)-6,7-bis-benzyloxy-5-methoxyamino-2-phenyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxin-4a-yl ester 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 40.0h， 以44%的产率得到[2R-(2α,3β,4α,5β)]-2-(acetyloxy)-1-(O-methyloxime)-3,6-O-benzylidene-2-(hydroxymethyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  由D-葡萄糖合成Trehazolin。

  摘要：

  Trehazolin（2）是海藻糖酶的一种特异抑制剂，海藻糖酶可切割许多昆虫的储备碳水化合物。我们描述了模仿其假设的生物合成的Trehazolin（2）和Trehazolamine（5）的短而有效的合成。合成Trehazolamine（5）的起始分子是葡萄糖，在反应过程中从中保守了三个手性中心。在酮肟醚16的还原环化反应和肟醚18的还原反应中，立体选择性地形成了Trehazolamine（5）的其余两个手性中心。在从15开始的8个步骤中，trehazolamine（5）的总收率为22％。 （2）由海藻胺（5）遵循已知程序，可在3个步骤中达到63％。

  DOI：

  10.1021/jo980485y
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2,3-Bis-benzyloxy-3-((2R,4R,5R)-5-hydroxy-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl)-propionaldehyde O-methyl-oxime 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Acetic acid (2R,4aR,5S,6S,7R,7aS)-6,7-bis-benzyloxy-5-methoxyamino-2-phenyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxin-4a-yl ester
  参考文献：
  名称：

  由D-葡萄糖合成Trehazolin。

  摘要：

  Trehazolin（2）是海藻糖酶的一种特异抑制剂，海藻糖酶可切割许多昆虫的储备碳水化合物。我们描述了模仿其假设的生物合成的Trehazolin（2）和Trehazolamine（5）的短而有效的合成。合成Trehazolamine（5）的起始分子是葡萄糖，在反应过程中从中保守了三个手性中心。在酮肟醚16的还原环化反应和肟醚18的还原反应中，立体选择性地形成了Trehazolamine（5）的其余两个手性中心。在从15开始的8个步骤中，trehazolamine（5）的总收率为22％。 （2）由海藻胺（5）遵循已知程序，可在3个步骤中达到63％。

  DOI：

  10.1021/jo980485y