3-(4-chlorophenyl)cyclopentene | 2362-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)cyclopentene
• 英文别名: 3-(p-chlorophenyl)cyclopentene；p-chlorophenyl-3-cyclopentene；3-p-chlorophenylcyclopentane；3-(p-Chlorphenyl)-cyclopenten；3-p-Chlorphenylcyclopenten；1-Chloro-4-cyclopent-2-en-1-ylbenzene
• CAS: 2362-71-2
• 化学式: C₁₁H₁₁Cl
• 分子量: 178.661
• InChiKey: HZNUNQNQGQSXIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  84 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-chlorobenzenediazonium tetrafluoroborate 、 环戊烯 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ sodium acetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以49%的产率得到3-(4-chlorophenyl)cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  重氮盐与过渡金属的反应-III 1：钯（0）催化不饱和化合物与芳二唑鎓盐的芳基化

  摘要：

  研究了钯（0）催化烯丙基二氮杂鎓盐使脂族和环状烯烃与烯丙基醇，苯乙烯和丙烯酸乙酯芳基化的反应。提出了烯烃化合物和其他反应变量对芳基化的影响。有人提出，芳钯是该反应中最合理的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97711-7

文献信息

• Arenediazonium o-benzenedisulfonimides as efficient reagents for Heck-type arylation reactions
  作者：Emma Artuso、Margherita Barbero、Iacopo Degani、Stefano Dughera、Rita Fochi

  DOI：10.1016/j.tet.2006.01.027

  日期：2006.3

  Arenediazonium o-benzenedisulfonimides can be used as new and efficient reagents for Heck-type arylation reactions of some common substrates containing C–C multiple bonds, namely ethyl acrylate, acrylic acid, acroleyne, styrene and cyclopentene. The reactions were carried out in an organic solvent, in the presence of Pd(OAc)2 as pre-catalyst, and gave rise to arylated products, for example, ethyl cinnamates

  Arenediazonzon邻苯二磺酰亚胺可用作一些常见的含C-C多键底物，即丙烯酸乙酯，丙烯酸，丙烯醛，苯乙烯和环戊烯的Heck型芳基化反应的新型高效试剂。反应在有机溶剂中，在作为前催化剂的Pd（OAc）2存在下进行，并产生芳基化产物，例如肉桂酸乙酯，肉桂酸，肉桂醛和对苯二甲酸酯，具有（E） -构型和1-芳基环戊烯，收率良好至优异。值得注意的是，所有反应导致以大于80％的产率回收邻苯二磺酰亚胺，该邻苯二磺酰亚胺可再循环用于制备其他重氮盐。
• [EN] SPIRO-1,1'-BIINDANE-7,7-BISPHOSPHINE OXIDES AS HIGHLY ACTIVE SUPPORTING LIGANDS FOR PALLADIUM-CATALYZED ASYMMETRIC HECK REACTION<br/>[FR] OXYDES DE SPIRO-1,1'-BIINDANE-7,7-BISPHOSPHINE COMME LIGANDS DE SUPPORT HAUTEMENT ACTIFS POUR UNE RÉACTION DE HECK ASYMÉTRIQUE CATALYSÉE PAR DU PALLADIUM
  申请人：UNIV NANYANG TECH

  公开号：WO2014196930A1

  公开（公告）日：2014-12-11

  The present invention relates to catalyst complexes comprising palladium (Pd) and at least one spiro-1,1 '-biindane-7,7'- bisphosphine oxide ligand as disclosed herein, and their use. The present invention is further directed to the asymmetric Pd-catalyzed covalent carbon-carbon single bond formation from aryl, heteroaryl and alkenyl triflates and halides and olefins utilising the said catalyst complexes.

  本发明涉及包含钯（Pd）和至少一种如本文所述的螺-1,1'-联萘-7,7'-双膦氧配体的催化剂复合物，以及它们的使用。本发明进一步涉及利用所述催化剂复合物从芳基、杂环芳基和烯基三氟甲烷磺酸酯和卤代物以及烯烃中进行不对称Pd催化的共价碳-碳单键形成。
• Mécanisme de solvolyse des<i>cis</i>- et<i>trans</i>-(<i>p</i>-toluénesulfonates) d'aryl1-2-cyclopentyle II. Etude des étapes ultérieures à l'ionisation lors de la solvolyse des<i>cis</i>-(<i>p</i>-toluénesulfonates) d'aryl-2-cyclopentyle
  作者：G. Ronco、R. Guyon、P. Villa

  DOI：10.1002/hlca.19880710320

  日期：1988.5.4

  Solvolysis Mechanism of cis- and trans-2-Arylylopentylp- Toluenesulfonates, Subsequent Step in cis-2-Arylcyclopentyl p-Toluenesulfonate Solvolysis

  溶剂分解机理顺-和反式-2- Arylylopentyl p -甲苯，在接下来的工序顺-2- Arylcyclopentyl p甲苯磺酸盐溶剂分解
• SPIRO-1,1'-BINDANE-7,7-BISPHOSPHINE OXIDES AS HIGHLY ACTIVE SUPPORTING LIGANDS FOR PALADIUM-CATALYZED ASYMMETRIC HECK REACTION
  申请人：NANYANG TECHNOLOGICAL UNIVERSITY

  公开号：US20160136629A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  The present invention relates to catalyst complexes comprising palladium (Pd) and at least one spiro-1,1′-biindane-7,7′-bisphosphine oxide ligand as disclosed herein, and their use. The present invention is further directed to the asymmetric catalyzed covalent carbon-carbon single bond formation from aryl, heteroaryl and alkenyl triflates and halides and olefins utilising the said catalyst complexes.

  本发明涉及包含钯（Pd）和至少一种螺-1,1'-联萘-7,7'-双膦氧配体的催化剂复合物，以及它们的用途。本发明还进一步涉及利用所述催化剂复合物不对称催化芳基、杂环基和烯基三氟甲烷基和卤代物以及烯烃之间的共价碳-碳单键形成。
• Sengupta, Saumitra; Bhattacharya, Sanchita, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 17, p. 1943 - 1944
  作者：Sengupta, Saumitra、Bhattacharya, Sanchita

  DOI：——

  日期：——