6-benzyl-2-pyridinecarbaldehyde | 854753-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-benzyl-2-pyridinecarbaldehyde
• 英文别名: 6-Benzylpicolinaldehyde；6-benzylpyridine-2-carbaldehyde
• CAS: 854753-09-6
• 化学式: C₁₃H₁₁NO
• 分子量: 197.236
• InChiKey: WOKFMALQCCXLBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-benzyl-2-pyridinecarbaldehyde 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 盐酸 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  2,6-Disubstituted N-arylsulfonyl piperidines as γ-secretase inhibitors

  摘要：

  A novel piperidine series of gamma-secretase inhibitors, potentially useful for the treatment of Alzheimer's disease, is disclosed. SAR investigation revealed the requirement for cis-stereochemistry of the substituents attached to the core, which resulted in the chair-like diaxial conformation of the piperidine ring. The series was optimized to provide inhibitors with IC(50)'s in the single-digit nanomolar range. Absolute stereochemistry of the active enantiomer was assigned. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.09.094
• 作为产物：
  描述：

  (6-bromopyridin-2-yl)(phenyl)methanol 在 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-benzyl-2-pyridinecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2,6-Disubstituted N-arylsulfonyl piperidines as γ-secretase inhibitors

  摘要：

  A novel piperidine series of gamma-secretase inhibitors, potentially useful for the treatment of Alzheimer's disease, is disclosed. SAR investigation revealed the requirement for cis-stereochemistry of the substituents attached to the core, which resulted in the chair-like diaxial conformation of the piperidine ring. The series was optimized to provide inhibitors with IC(50)'s in the single-digit nanomolar range. Absolute stereochemistry of the active enantiomer was assigned. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.09.094

文献信息

• Steric Effects in Enantioselective Allylic Alkylation Catalysed by Cationic(?3-Allyl)palladium Complexes Bearing Chiral Pyridine-Aziridine Ligands
  作者：Federico Ferioli、Claudio Fiorelli、Gianluca Martelli、Magda Monari、Diego Savoia、Paolo Tobaldin

  DOI：10.1002/ejoc.200400716

  日期：2005.4

  were prepared from these ligands and used as catalysts in the alkylation of sodium dimethyl malonate with 1,3-diphenyl-2-propenyl acetate and carbonate. By comparing the performances of two complexes bearing similar pyridine-aziridine ligands but with a different C2-aziridine substituent (Ph vs. iPr), a better enantioselectivity was provided by the Ph-substituted ligand (90 % vs. 41 % ee), whereas the

  Enantiopure N,N'-双齿配体 (N,N')*，含有取代的氮丙啶和氮杂-芳香环，由衍生自 (S)-缬氨醇或 (R)-苯基甘氨醇的亚胺和杂芳香醛 (2-吡啶- 、6-苄基-2-吡啶-、2-和8-喹啉甲醛）通过添加iPrMgCl和随后将1,2-氨基醇部分环化为氮丙啶。由这些配体制备结晶 [(N,N')*(η3-烯丙基)Pd][SbF6] 配合物，并将其用作丙二酸二甲酯钠与乙酸 1,3-二苯基-2-丙烯酯和碳酸酯烷基化的催化剂。通过比较具有相似吡啶-氮丙啶配体但具有不同 C2-氮丙啶取代基（Ph 与 iPr）的两种配合物的性能，Ph 取代的配体（90% 与 41% ee）提供了更好的对映选择性，而C6-吡啶苄基取代基的存在导致对映选择性的反转。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)