N-(2-碘苄基)-2-甲基苯胺 | 1220282-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-碘苄基)-2-甲基苯胺
• 英文名称: N-(2-iodobenzyl)-2-methylaniline
• 英文别名: N-[(2-iodophenyl)methyl]-2-methylaniline
• CAS: 1220282-35-8
• 化学式: C₁₄H₁₄IN
• 分子量: 323.176
• InChiKey: MPAIHYVRXOFBSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-碘苄基)-2-甲基苯胺 、 草酸 在 0.2 mol% palladium nanoparticles on polystyrene support 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到2-(2-甲基苯基)-3H-异吲哚-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Supported-Pd catalyzed carbonylative synthesis of phthalimides and isoindolinones using Oxalic acid as in situ CO surrogate with 2-iodobenzamides and 2-iodobenzylanilines in ppm-level catalyst loading

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2022.112606
• 作为产物：
  描述：

  邻碘氯苄 、 邻甲苯胺 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 以72%的产率得到N-(2-碘苄基)-2-甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Electron-Transfer-Mediated Synthesis of Phenanthridines by Intramolecular Arylation of Anions from N-(ortho-Halobenzyl)arylamines: Regiochemical and Mechanistic Analysis

  摘要：

  The synthesis of a series of substituted phenanthridines by photostimulated C-C cyclization of anions from N-(ortho-halobenzyl)arylamines has been found to proceed in very good to excellent yields (79-95%) in liquid ammonia and in DMSO. The N-(ortho-halobenzyl)arylamines are obtained in good to very good isolated yields (44-85%) by nucleophilic substitution of ortho-halobenzylchlorides with different arylamines. The reaction of the anions of a diverse set of N-(ortho-halobenzyl)arylamines was studied, and the methodology was extended to the synthesis of tri-spheridine, a natural product, in very good yield. In order to explain the regiochemical outcome or these reactions, a theoretical analysis was performed with DFT methods and the B3LYP functional.

  DOI：

  10.1021/jo9025918