tert-butyl (2S)-2-[ethoxycarbonyl-(ethoxycarbonylamino)amino]-3-oxo-1H-indene-2-carboxylate | 1225071-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: tert-butyl (2S)-2-[ethoxycarbonyl-(ethoxycarbonylamino)amino]-3-oxo-1H-indene-2-carboxylate
• CAS: 1225071-95-3
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₇
• 分子量: 406.436
• InChiKey: NWVMVCLYWKDWFI-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  偶氮二甲酸二乙酯 、 tert-butyl 2,3-dihydro-1-oxo-1H-indene-2-carboxylate 在 (αR,αR)-α,α-双(叔丁基)-[2,2-联吡啶]-6,6-二甲醇 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到tert-butyl (2S)-2-[ethoxycarbonyl-(ethoxycarbonylamino)amino]-3-oxo-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜联吡啶催化β-酮酸酯的对映选择性α-氨基化

  摘要：

  研究了Cu（OTf）2-联吡啶对偶氮二甲酸二乙酯（DEAD）对β-酮酯和β-二酮的对映选择性，直接α-胺化反应。对于基于1-茚满酮的β-酮酯，特别是对于带有常规酯基（例如甲基和乙基）的底物和试剂，发现高达99％ee的极高对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.02.007

文献信息

• Asymmetric α-amination of β-keto esters using a guanidine–bisurea bifunctional organocatalyst
  作者：Minami Odagi、Yoshiharu Yamamoto、Kazuo Nagasawa

  DOI：10.3762/bjoc.12.22

  日期：——

  An asymmetric α-amination of β-keto esters with azodicarboxylate in the presence of a guanidine–bisurea bifunctional organocatalyst was investigated. The α-amination products were obtained in up to 99% yield with up to 94% ee.

  对β-酮酸酯进行不对称α-胺化，使用叠氮二羧酸酯在胍-双脲双功能有机催化剂存在下进行研究。α-胺化产物最高可获得99%的产率，ee值最高可达94%。
• Copper–bipyridine-catalyzed enantioselective α-amination of β-keto esters
  作者：Subrata Ghosh、Mecheril Valsan Nandakumar、Harald Krautscheid、Christoph Schneider

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.007

  日期：2010.4

  The Cu(OTf)2-bipyridine-catalyzed, enantioselective, direct α-amination of β-keto esters and β-diketones with diethyl azodicarboxylate (DEAD) has been studied. Exceptionally high enantioselectivities of up to 99% ee were found for 1-indanone-based β-keto esters in particular even for substrates and reagents carrying conventional ester groups such as methyl and ethyl.

  研究了Cu（OTf）2-联吡啶对偶氮二甲酸二乙酯（DEAD）对β-酮酯和β-二酮的对映选择性，直接α-胺化反应。对于基于1-茚满酮的β-酮酯，特别是对于带有常规酯基（例如甲基和乙基）的底物和试剂，发现高达99％ee的极高对映选择性。