(3aS,4S,6aR)-3,3a,4,6a-tetrahydro-2-methoxy-4-((E)-2-(phenylsulfonyl)oct-2-enyl)-2H-cyclopenta[b]furan | 938436-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aS,4S,6aR)-3,3a,4,6a-tetrahydro-2-methoxy-4-((E)-2-(phenylsulfonyl)oct-2-enyl)-2H-cyclopenta[b]furan
• 英文别名: (3aS,4S,6aR)-4-[(E)-2-(benzenesulfonyl)oct-2-enyl]-2-methoxy-3,3a,4,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan
• CAS: 938436-45-4
• 化学式: C₂₂H₃₀O₄S
• 分子量: 390.544
• InChiKey: SEAVQWDUEZELHE-MYYXCTOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4S,6aR)-3,3a,4,6a-tetrahydro-2-methoxy-4-((E)-2-(phenylsulfonyl)oct-2-enyl)-2H-cyclopenta[b]furan 在 盐酸 、 sodium dithionite 、 potassium tert-butylate 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (8S,12S)-preclavulone A
  参考文献：
  名称：

  克拉维酮A及其甲酯的对映选择性合成

  摘要：

  描述了特征为茱莉亚协议的前克拉维酮A的（8 S，12 S）-对映异构体及其甲酯的高度对映选择性合成，该协议用于在低级链中安装（Z）-双键。此程序适用于制备标记的前棒状酮类似物，以用于海洋棒状酮的生物合成研究。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.003
• 作为产物：
  描述：

  [1-((3aS,4S,6aR)-3,3a,4,6a-tetrahydro-2-methoxy-2H-cyclopenta[b]furan-4-yl)-2-(phenylsulfonylmethyl)octan-3-yl] acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(3aS,4S,6aR)-3,3a,4,6a-tetrahydro-2-methoxy-4-((E)-2-(phenylsulfonyl)oct-2-enyl)-2H-cyclopenta[b]furan
  参考文献：
  名称：

  克拉维酮A及其甲酯的对映选择性合成

  摘要：

  描述了特征为茱莉亚协议的前克拉维酮A的（8 S，12 S）-对映异构体及其甲酯的高度对映选择性合成，该协议用于在低级链中安装（Z）-双键。此程序适用于制备标记的前棒状酮类似物，以用于海洋棒状酮的生物合成研究。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.003