tetraethyl-2,2',2'',2'''-(((4-bromopyridine-2,6-diyl)bis(methylene))bis(azanetriyl))-tetraacetate | 1361953-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tetraethyl-2,2',2'',2'''-(((4-bromopyridine-2,6-diyl)bis(methylene))bis(azanetriyl))-tetraacetate
• 英文别名: 4-bromo-2,6-bis[N,N’-bis(ethyoxycaronylmethyl)aminomethyl]pyridine；4-bromo-2,6-bis[N,N-bis(ethyloxycarbonylmethyl)aminomethyl]pyridine；4-bromo-2,6-bis[N,N-bis(ethoxycarbonylmethyl)aminomethyl]pyridine
• CAS: 1361953-55-0
• 化学式: C₂₃H₃₄BrN₃O₈
• 分子量: 560.442
• InChiKey: BZVORNGGRKICQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  124.57
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetraethyl-2,2',2'',2'''-(((4-bromopyridine-2,6-diyl)bis(methylene))bis(azanetriyl))-tetraacetate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以48%的产率得到4-azido-2,6-bis((bis(ethoxycarbonylmethyl)amino)methyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  结合了MRI和NIR发光活性的基于吡啶的镧系元素络合物

  摘要：

  合成了一系列新型的基于三唑衍生物的吡啶基聚氨基-聚羧酸盐配体，用于镧系元素的络合。这种多功能的螯合剂平台结合了相应的Gd 3+和近红外发光镧系元素络合物的磁共振（MR）和光学成像应用的优越性能。通过pH电位测量评估，Ln 3+配合物的热力学稳定性常数在log K LnL = 17-19范围内 ，对镧系元素对Ca 2 +，Cu 2+和Zn 2+的选择性高。复合物是双水合的，这是获得高弛豫度的Gd 3+的重要优势螯合物。Gd 3+络合物的水交换（k ex 298 = 7.7–9.3×10 6  s -1）比临床使用的磁共振成像（MRI）造影剂要快，并且通过解离激活机制进行正激活体积（ΔV ≠ = 7.2–8.8 cm 3  mol -1）。与母体吡啶基配合物相比，新的三唑配体使发光镧系配合物的激发能有了相当大的转变，这在生物学应用方面是一个显着的优势。另外，它们提供了增加的ε值，从而导致发射的

  DOI：

  10.1002/chem.201102310
• 作为产物：
  描述：

  4-溴吡啶-2,6-二甲醇 在 三溴化磷 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 tetraethyl-2,2',2'',2'''-(((4-bromopyridine-2,6-diyl)bis(methylene))bis(azanetriyl))-tetraacetate
  参考文献：
  名称：

  顺磁性NMR光谱法测定不稳定的中间酶的3D结构

  摘要：

  酶催化依赖于构象可塑性，但很难获得有关瞬态中间体的结构信息。我们表明，可以通过核磁共振（NMR）光谱确定不稳定，低丰度酶促中间体的三维（3D）结构。该方法已针对金黄色葡萄球菌进行了证明分选酶A（SrtA），它是既定的药物靶标和生物技术试剂。SrtA是将底物肽的酰胺键转化为硫酯的转肽酶。通过测量由不与活性位点残基Cys184反应的位点特异性半胱氨酸反应性顺磁性标签产生的伪接触位移（PCS），收集了足够数量的约束物来确定SrtA不稳定硫酯中间体的3D结构，从而在非平衡条件下仅作为次要物种存在。3D结构揭示了保护硫酯中间体免于水解的结构变化。

  DOI：

  10.1002/anie.201606223

文献信息

• Site-Specific Labeling of Proteins with a Chemically Stable, High-Affinity Tag for Protein Study
  作者：Yin Yang、Qing-Feng Li、Chan Cao、Feng Huang、Xun-Cheng Su

  DOI：10.1002/chem.201202495

  日期：2013.1.14

  Site‐specific labeling of proteins with paramagnetic lanthanides offers unique opportunities by virtue of NMR spectroscopy in structural biology. In particular, these paramagnetic data, generated by the anisotropic paramagnetism including pseudocontact shifts (PCS), residual dipolar couplings (RDC), and paramagnetic relaxation enhancement (PRE), are highly valuable in structure determination and mobility

  借助顺磁性镧系元素对蛋白质进行位点特异性标记，借助NMR在结构生物学中的应用，提供了独特的机会。尤其是，这些由各向异性顺磁产生的顺磁数据包括伪接触位移（PCS），残余偶极耦合（RDC）和顺磁弛豫增强（PRE），在蛋白质和蛋白质-配体复合物的结构确定和迁移率研究中具有很高的价值。 。本文中，我们提出了一种通过高亲和力和化学稳定标签以特定于位点的方式标记蛋白质的新方法，即通过巯基的4-乙烯基（吡啶-2-6-二基）双亚甲基四（乙酸）（4VPyMTA）。烷基化。在人遍在蛋白的G47C和E64C突变体中，无论在体外还是在拥挤的环境中，其性能都得到了证明。与发布的标签相比，
• Site-specific tagging proteins via a rigid, stable and short thiolether tether for paramagnetic spectroscopic analysis
  作者：Yin Yang、Jin-Tao Wang、Ying-Ying Pei、Xun-Cheng Su

  DOI：10.1039/c4cc08493d

  日期：——

  The reaction of phenylsulfonated pyridine derivatives and protein thiols is suitable for high-resolution spectroscopic analysis by generation of a rigid, stable and short thiolether tether.

  苯磺酸基吡啶衍生物和蛋白质巯基的反应适用于通过生成刚性、稳定和短的硫醚连接来进行高分辨率光谱分析。
• Photocytotoxicity of Oligothienyl‐Functionalized Chelates That Sensitize Ln^IIILuminescence and Generate¹O₂
  作者：Katherine R. Johnson、Vincent C. Lombardi、Ana Bettencourt‐Dias

  DOI：10.1002/chem.202001568

  日期：2020.9.16

  AbstractThree new compounds containing a heptadentate lanthanide (LnIII) ion chelator functionalized with oligothiophenes,nThept(COOH)4(n=1, 2, or 3), were isolated. Their LnIIIcomplexes not only display the characteristic metal‐centered emission in the visible or near‐infrared (NIR) but also generate singlet oxygen (1O2). Luminescence efficiencies (ϕLn) for [Eu1Thept(COO)4]−and [Eu2Thept(COO)4]−areϕEu=3 % and 0.5 % in TRIS buffer and 33 % and 3 % in 95 % ethanol, respectively.3Thept(COO)44−does not sensitize EuIIIemission due to its low‐lying triplet state. Near infra‐red (NIR) luminescence is observed for all NIR‐emitting LnIIIand ligands with efficiencies ofϕYb=0.002 %, 0.005 % and 0.04 % for [YbnThept(COO)4]−(n=1, 2, or 3), andϕNd=0.0007 %, 0.002 % and 0.02 % for [NdnThept(COO)4]−(n=1, 2, or 3) in TRIS buffer. In 95 % ethanol, quantum yields of NIR luminescence increase and areϕYb=0.5 %, 0.31 % and 0.05 % for [YbnThept(COO)4]−(n=1, 2, or 3), andϕNd=0.40 %, 0.45 % and 0.12 % for [NdnThept(COO)4]−(n=1, 2, or 3). All complexes are capable of generating1O2in 95 % ethanol withϕ1Ο2efficiencies which range from 2 % to 29 %. These complexes are toxic to HeLa cells when irradiated with UV light (λexc=365 nm) for two minutes. IC50values for the LnIIIcomplexes are in the range 15.2–16.2 μm; the most potent compound is [Nd2Thept(COO)4]−. The cell death mechanisms are further explored using an Annexin V—propidium iodide assay which suggests that cell death occurs through both apoptosis and necrosis.