3-m-tolylsulfanyl-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester | 718614-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-m-tolylsulfanyl-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-(3-methylphenyl)sulfanyl-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 718614-78-9
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂S
• 分子量: 297.378
• InChiKey: LABOFRIXSLCCCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

文献信息

• 3-Sulfenylation of indole-2-carboxylates
  申请人：——

  公开号：US20040133014A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  A highly efficient one-pot procedure for 3-sulfenilation of indole 2-carboxylates is described. Treatment of thiols with N-chlorosuccinimide at −78° C. in CH 2 Cl 2 affords sulfenyl chlorides in situ that readily react with indole 2-carboxylates to give 3-thioindoles in high yields. This new method is milder, produces less waste, and is compatible with a wide range of thiol and indole functionality. 1

  描述了一种高效的一锅法程序，用于对吲哚2-羧酸酯进行3-磺化。在CH2Cl2中，将硫醇与N-氯琥珀酰亚胺在-78°C条件下处理，生成现场磺基氯化物，它们能够与吲哚2-羧酸酯迅速反应，产生高收率的3-硫代吲哚。这种新方法更温和，产生更少废物，并且与各种硫醇和吲哚官能团兼容。