Ac-Leu-Tyr-Arg-Ala-Asn-Met-SPh | 1549750-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ac-Leu-Tyr-Arg-Ala-Asn-Met-SPh
• 英文别名: S-phenyl (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-acetamido-4-methylpentanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]propanoyl]amino]-4-amino-4-oxobutanoyl]amino]-4-methylsulfanylbutanethioate
• CAS: 1549750-93-7
• 化学式: C₄₁H₆₀N₁₀O₉S₂
• 分子量: 901.121
• InChiKey: NRCMUVCOWGRPAM-QOEOITBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  370
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 Ac-Leu-Tyr-Arg-Ala-Asn-Met-SPh 在 disodium hydrogenphosphate 、 3,3,3-膦三基三丙酸 、 盐酸胍 作用下， 反应 24.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective sulfenylation and peptide ligation at tryptophan

  摘要：

  首次描述了2-巯基色氨酸（Trp）的肽键合-脱硫化学。通过在溶液或固体载体上对色氨酸吲哚环2位进行晚期化学选择性亚磺化反应，实现了巯基助剂的安装，从而无需制备预成型的巯基氨基酸。研究表明，N端具有2-巯基Trp官能团的肽有利于与各种C端肽噻吩硫酯进行高产率键合反应。通过还原脱硫，在键合反应后有效地去除了2-巯基Trp助剂，并获得了高产率的天然肽产物。该方法在趋化因子受体CXCR1的N端胞外结构域的糖基化片段合成中得到了验证。

  DOI：

  10.1039/c3sc51497h