[7,7,7-trifluoro-6-[(hydroxyamino)methyl]hept-4-ynyl] acetate | 1589544-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [7,7,7-trifluoro-6-[(hydroxyamino)methyl]hept-4-ynyl] acetate
• CAS: 1589544-31-9
• 化学式: C₁₀H₁₄F₃NO₃
• 分子量: 253.221
• InChiKey: UGNJAGKAQYBOHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.7±52.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  58.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [7,7,7-trifluoro-6-[(hydroxyamino)methyl]hept-4-ynyl] acetate 在 三氟甲磺酰胺 、 (IPr)Au(NTf₂) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以54%的产率得到2-(3-Acetoxypropyl)-4-(trifluoromethyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Pyrroles versus cyclic nitrones: catalyst-controlled divergent cyclization of N-(2-perfluoroalkyl-3-alkynyl) hydroxylamines

  摘要：

  通过在温和条件下选择合适的催化剂，实现了N-(2-(全氟烷基)-3-炔基)羟胺的分歧环化反应，产生了两种不同类型的合成有价值化合物，环状硝酮和吡咯，收率在中等到优秀之间。

  DOI：

  10.1039/c4cc00493k
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到[7,7,7-trifluoro-6-[(hydroxyamino)methyl]hept-4-ynyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Pyrroles versus cyclic nitrones: catalyst-controlled divergent cyclization of N-(2-perfluoroalkyl-3-alkynyl) hydroxylamines

  摘要：

  通过在温和条件下选择合适的催化剂，实现了N-(2-(全氟烷基)-3-炔基)羟胺的分歧环化反应，产生了两种不同类型的合成有价值化合物，环状硝酮和吡咯，收率在中等到优秀之间。

  DOI：

  10.1039/c4cc00493k

文献信息

• NIS-mediated oxidative cyclization of N-(2-trifluoromethyl-3-alkynyl) hydroxylamines: a facile access to 4-trifluoromethyl-5-acylisoxazoles
  作者：Li Zhang、Qin Zeng、Ao Mao、Ziang Wu、Tian Luo、Yuanjing Xiao、Junliang Zhang

  DOI：10.1039/c4ob01790k

  日期：——

  A NIS mediated sequential procedure involving oxidation and electrophilic cycloisomerization ofN-(2-trifluoromethyl-3-alkynyl) hydroxylamines for 4-trifluoromethyl-5-acylisoxazole synthesis is developed.

  开发了一种NIS介导的顺序程序，涉及氧化和亲电环化反应，用于合成4-三氟甲基-5-酰基异恶唑，反应底物为N-(2-三氟甲基-3-炔基)羟胺。
• Divergent access to <i>N</i>-hydroxypyrroles and isoxazoles <i>via</i> the gold(<scp>i</scp>)- or Brønsted acid-catalysed regioselective cyclization of <i>N</i>-(2-trifluoromethyl-3-alkynyl) oximes
  作者：Qin Zeng、Li Zhang、Yuanjing Xiao、Junliang Zhang

  DOI：10.1039/c7ob03107f

  日期：——

  The divergent regioselective cyclization of N-(2-trifluoromethyl-3-alkynyl) oximes by a suitable choice of a gold(I) or a Brønsted acid catalyst, leading to 4-trifluoromethyl-N-hydroxypyrroles or 4-trifluoromethyl-5-alkylisoxazoles was developed. In order to avoid the tedious separation of unstable N-(2-trifluoromethyl-3-alkynyl) oximes, an easy two-step, one-pot synthesis of 4-trifluoromethyl-5-alkylisoxazoles

  的发散区域选择性环化ñ - （2-三氟甲基-3-炔基）由一个金的合适选择肟（我）或布朗斯台德酸催化剂，导致4-三氟甲基- ñ -hydroxypyrroles或4-三氟甲基-5- alkylisoxazoles发展了。为了避免不稳定的N-（2-三氟甲基-3-炔基）肟的繁琐分离，通过顺序氧化相应的羟胺，实现了简单的两步一锅合成4-三氟甲基-5-烷基异恶唑然后用还原剂硫代硫酸钠（Na 2 S 2 O 3）处理。这种两步一锅法是从那些不稳定的N-（2-三氟甲基-3-炔基）肟合成4-三氟甲基-5-烷基异恶唑的补充方法。