1-methyl-N-tosyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)aziridine | 1627947-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-N-tosyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)aziridine
• 英文别名: 2-methyl-1-tosyl-2-(trifluoromethyl)aziridine；2-Methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-(trifluoromethyl)aziridine
• CAS: 1627947-14-1
• 化学式: C₁₁H₁₂F₃NO₂S
• 分子量: 279.283
• InChiKey: KFBQPVBIRXYVNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 1-methyl-N-tosyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  官能三氟甲基化吡咯烷，哌啶，和Azepanes选择性合成从1-甲苯磺酰基-2-（三氟甲基）氮丙啶开始

  摘要：

  这对产生和1-甲苯磺酰基-2-（三氟甲基）烷基化纸报告氮丙啶-2-基阴离子与ω，ω'-二卤烷烃，随后朝向2-CF的新的环扩大协议3个-pyrrolidines，2 -CF 3 -哌啶，和3-CF 3 -azepanes。各种卤素，氧，氮，硫和碳亲核试剂的是用来触发该环重排，导致CF 3个-azaheterocycles轴承不同类型的官能化侧链。

  DOI：

  10.1002/chem.201304759

文献信息

• Electron-Deficient Olefin Ligands Enable Generation of Quaternary Carbons by Ni-Catalyzed Cross-Coupling
  作者：Chung-Yang (Dennis) Huang、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/jacs.5b02503

  日期：2015.5.6

  A Ni-catalyzed Negishi cross-coupling with 1,1-disubstituted styrenyl aziridines has been developed. This method delivers valuable β-substituted phenethylamines via a challenging reductive elimination that affords a quaternary carbon. A novel electron-deficient olefin ligand, Fro-DO, proved crucial for achieving high rates and chemoselectivity for C-C bond formation over β-H elimination. This ligand

  已开发出镍催化的 Negishi 与 1,1-二取代苯乙烯基氮丙啶的交叉偶联。该方法通过提供季碳的具有挑战性的还原消除来提供有价值的 β-取代苯乙胺。一种新型缺电子烯烃配体 Fro-DO 被证明对于通过 β-H 消除实现 CC 键形成的高速率和化学选择性至关重要。该配体易于获取、稳定，并为反应发现和优化提供了模块化框架。我们预计这些属性，再加上配体赋予金属不同的电子特性，将支持使用既定配体以前不可能实现的新转化的发明。