1'-Phenylspiro[adamantane-2,3'-diaziridine] | 1526941-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1'-Phenylspiro[adamantane-2,3'-diaziridine]
• 英文别名: 1'-phenylspiro[adamantane-2,3'-diaziridine]
• CAS: 1526941-45-6
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂
• 分子量: 240.348
• InChiKey: SVUULWBTGNPIJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'-Phenylspiro[adamantane-2,3'-diaziridine] 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 adamantanone N-phenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  重氮作为潜在的亲电子氮源：在吡唑合成中的应用

  摘要：

  自发现以来，即使超过50年，对二嗪的亲电势也从未得到真正的开发。这个长期存在的局限性已得到解决。通过亲核加成获得N-单取代的二氮丙啶和obtained。它们在水解条件下释放相应的单取代的肼。后者以高收率转化为吡唑。可以以80-100％的产率回收金刚烷酮。这项工作证明了重氮作为具有可回收保护基团的亲电子氮源的潜力。

  DOI：

  10.1021/ol403495e
• 作为产物：
  描述：

  hydraziadamantane 在 正丁基锂 、 sodium perchlorate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1'-Phenylspiro[adamantane-2,3'-diaziridine]
  参考文献：
  名称：

  重氮作为潜在的亲电子氮源：在吡唑合成中的应用

  摘要：

  自发现以来，即使超过50年，对二嗪的亲电势也从未得到真正的开发。这个长期存在的局限性已得到解决。通过亲核加成获得N-单取代的二氮丙啶和obtained。它们在水解条件下释放相应的单取代的肼。后者以高收率转化为吡唑。可以以80-100％的产率回收金刚烷酮。这项工作证明了重氮作为具有可回收保护基团的亲电子氮源的潜力。

  DOI：

  10.1021/ol403495e

文献信息

• Diazirines as Potent Electrophilic Nitrogen Sources: Application to the Synthesis of Pyrazoles
  作者：Yoann Schneider、Julie Prévost、Maëlle Gobin、Claude Y. Legault

  DOI：10.1021/ol403495e

  日期：2014.1.17

  Even after more than 50 years since its discovery, the electrophilic potential of diazirines was never truly exploited. This longstanding limitation has been resolved. N-Monosubstituted diaziridines and hydrazones are obtained by nucleophilic additions. They release, under hydrolysis conditions, the corresponding monosubstituted hydrazines. The latter were converted to pyrazoles in high yields. The

  自发现以来，即使超过50年，对二嗪的亲电势也从未得到真正的开发。这个长期存在的局限性已得到解决。通过亲核加成获得N-单取代的二氮丙啶和obtained。它们在水解条件下释放相应的单取代的肼。后者以高收率转化为吡唑。可以以80-100％的产率回收金刚烷酮。这项工作证明了重氮作为具有可回收保护基团的亲电子氮源的潜力。