(2R,3R,3'S)-1-tert-butyldimethylsilyloxy-2-methoxymethyloxy-3-(3'-methoxymethyloxy-3'-phenylpropylamino)-3-phenylpropane | 153704-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2R,3R,3'S)-1-tert-butyldimethylsilyloxy-2-methoxymethyloxy-3-(3'-methoxymethyloxy-3'-phenylpropylamino)-3-phenylpropane
• CAS: 153704-71-3
• 化学式: C₂₈H₄₅NO₅Si
• 分子量: 503.755
• InChiKey: DQUGCBHTIRJDQP-GMQQYTKMSA-N

物化性质

• 沸点：
  534.1±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.023±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.08
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  58.18
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (2R,3R,3'S)-1-tert-butyldimethylsilyloxy-2-methoxymethyloxy-3-(3'-methoxymethyloxy-3'-phenylpropylamino)-3-phenylpropane 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以98%的产率得到(2R,3R,3'S)-3-(N-tert-butoxycarbonyl-3'-methoxymethyloxy-3'-phenylpropylamino)-1-tert-butyldimethylsilyloxy-2-methoxymethyloxy-3-phenylpropane
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of mugineic acid. Efficient use of the phenyl group as the carboxyl synthon

  摘要：

  Stereoselective total synthesis of mugineic acid (1), a unique phytosiderophore from roots of barley, has been achieved from madily available (2S,3S)- and (2R,3R)-2,3-epoxycinnamyl alcohols (5) and (6). The key step is the oxidation of the phenyl group to the carboxylic acid by use of the ruthenium trichloride-sodium metaperiodate system.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88039-x
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-3-叠氮基-3-苯基丙烷-1,2-二醇 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸铵 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (2R,3R,3'S)-1-tert-butyldimethylsilyloxy-2-methoxymethyloxy-3-(3'-methoxymethyloxy-3'-phenylpropylamino)-3-phenylpropane
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of mugineic acid. Efficient use of the phenyl group as the carboxyl synthon

  摘要：

  Stereoselective total synthesis of mugineic acid (1), a unique phytosiderophore from roots of barley, has been achieved from madily available (2S,3S)- and (2R,3R)-2,3-epoxycinnamyl alcohols (5) and (6). The key step is the oxidation of the phenyl group to the carboxylic acid by use of the ruthenium trichloride-sodium metaperiodate system.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88039-x