4-(2-巯基丙基)苯甲酸甲酯 | 155172-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(2-巯基丙基)苯甲酸甲酯
• 英文名称: 4-(2-mercaptopropyl)benzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4-(2-mercaptoethyl)benzoate；methyl 4-(2-thioethyl)benzoate；methyl 4-(2-sulfanylethyl)benzoate
• CAS: 155172-15-9
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂S
• 分子量: 196.27
• InChiKey: VJBYWRYKTGSJBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  27.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-巯基丙基)苯甲酸甲酯 在 三乙基硅烷 、 sodium hydroxide 、 N-甲基吲哚酮 、 molecular sieve 、 四丙基高钌酸铵 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-{2-[2-(1-benzhydryl-5-chloro-2-methyl-1H-indol-3-yl)-ethanesulfonyl]-ethyl}-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of Cytosolic Phospholipase A₂α: Hit to Lead Optimization

  摘要：

  Compound I was previously reported to be a potent inhibitor of cPLA,(x in both artificial monomeric substrate and cell-based assays. However, I was inactive in whole blood assays previously used to characterize cyclooxygenase and lipoxygenase inhibitors. The IC(50) of 1 increased dramatically with cell number or lipid/detergent concentration. In an attempt to insert an electrophilic ketone between the indole and benzoic acid moieties, we discovered that increasing the distance between the two moieties gave a compound with activity in the GLU (7-hydroxycoumarinyl-gamma-linolenate) micelle assay, which contains lipid and detergent. Extensive structure-activity relationship work around this lead identified a potent pharmacophore for cPLA a inhibition. The IC(50)s between the GLU micelle and rat whole blood assays correlated highly. No correlation was found for other parameters, including lipophilicity or acidity of the required acid functionality. Compounds 25, 39, and 94 emerged as potent, selective inhibitors of cPLA(2)alpha and represent well-validated starting points for further optimization.

  DOI：

  10.1021/jm0507882
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-溴乙基)苯甲酸 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 4-(2-巯基丙基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  5-thia-2,6-diamino-4（3H）-oxopyrimidines基于蛋白质结构的设计，合成和生物学评估：甘氨酰胺核糖核苷酸转化酶的有效抑制剂，具有有效的细胞生长抑制作用。

  摘要：

  设计，合成，生化和生物学评估的一系列新的5-thia-2,6-diamino-4（3H）-氧代嘧啶的甘氨酰胺核糖核苷酸转化酶（GART）抑制剂。使用人GART的X射线晶体结构设计了这些化合物。通过将烷基硫醇与5-bromo-2，6-二氨基-4（3H）-嘧啶酮20偶联来合成单环5-噻嘧啶酮。使用两种不同的合成途径，以消旋和非对映异构纯形式制备了双环化合物。发现这些化合物的人GART KiS范围为30 microM至2 nM。该化合物抑制了培养物中的L1210和CCRF-CEM细胞的生长，其效力低至低纳摩尔范围，并被发现对从头嘌呤生物合成途径具有选择性。最有效的抑制剂有2种 与谷氨酸部分相连的5-二取代噻吩环。将甲基取代基放置在噻吩环的4位上，得到化合物10、18和19，导致抑制剂的mFBP亲和力大大降低。

  DOI：

  10.1021/jm9607459

文献信息

• SULFOXIMINE DERIVATIVES AS FACTOR XA INHIBITORS
  申请人：Pandya Vrajesh B.

  公开号：US20110065717A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  The present invention relates to novel substituted sulfoximine derivatives of the general formula (I), their tautomeric forms, their stereoisomers, their pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions containing them, methods for their preparation, use of these compounds in medicine and the intermediates involved in their preparation.

  本发明涉及一种新型的通式（I）的取代砜肟衍生物，其互变异构体，立体异构体，药学上可接受的盐，含有它们的药物组合物，它们的制备方法，这些化合物在医学上的应用以及其制备中涉及的中间体。
• Free-radical addition to olefins of an H2S equivalent: Triphenylsilanethiol
  作者：Bruno Haché、Yves Gareau

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73174-1

  日期：1994.3

  The triphenylsilythiyl radical generated thermally (AIBN) or photochemically in the presence of an olefin yields the anti-Markovnikov H2S adduct after deprotection by trifluoroacetic acid (TFA).

  在烯烃存在下，通过热（AIBN）或光化学方式生成的三苯基甲硅烷基可在三氟乙酸（TFA）脱保护后生成抗马尔可夫尼科夫H 2 S加合物。
• A Novel Dual Antagonist of Thromboxane A2 and Leukotriene D4 Receptors: Synthesis and Structure-Activity Relationships of Chloroquinolylvinyl Derivatives
  作者：Yoshinori Okamoto、Masaki Yokota、Soichiro Kawazoe、Hirokazu Kubota、Hitoshi Nagaoka、Yasuhito Arakida、Makoto Takeuchi

  DOI：10.1248/cpb.54.603

  日期：——

  To discover an orally active thromboxane A(2) (TXA(2)) and leukotriene D(4) (LTD(4)) dual antagonist, we designed and synthesized chloroquinolylvinyl derivatives based on the structures of the TXA(2) antagonist daltroban and the LTD(4) antagonist montelukast. Among these derivatives, 4-[(2-(4-chlorophenylsulfonylamino)-1-3-[(E)-2-(7-chloro-2-quinolyl)vinyl]phenyl}ethyl)thio]methyl}benzoic acid (18d)

  要发现口服活性血栓烷A（2）（TXA（2））和白三烯D（4）（LTD（4））双重拮抗剂，我们设计和合成了基于TXA（2）拮抗剂daltroban和LTD（4）拮抗剂孟鲁司特。在这些衍生物中，4-[（（2-（4-氯苯基磺酰基氨基）-1-] [3-[（E）-2-（7-氯-2-喹啉基）乙烯基]苯基}乙基）硫基]甲基}苯甲酸（18d）显示了对豚鼠回肠中U46619诱导的豚鼠血小板聚集和LTD（4）诱导的收缩的有效抑制活性，IC（50）值分别为340 nm和0.40 nm。口服18天还抑制了LTD（4）诱导的豚鼠皮肤渗漏加速以及U46619诱导的豚鼠气道阻力增加，ED（50）值为0.47 mg / kg和3.3 mg / kg。
• Antiproliferative substituted 5-thiapyrimidinone and 5-selenopyrimidinone compounds
  申请人：——

  公开号：US20020173515A1

  公开（公告）日：2002-11-21

  Novel derivatives of 5-thia- and 5-selenopyrimidinone are found to inhibit the enzyme glycinamide ribonucleotide formyl transferase (GARFT) and amino imidazole carboxamide ribonucleotide formyl transferase (AICARFT). Novel intermediates of these compounds are also disclosed. A novel method of preparing such compounds is also disclosed, as well as methods and compositions for employing the compounds as antiproliferative agents.

  发现了5-硫和5-硒嘧啶酮的新衍生物，能够抑制酶甘氨酸核酸甲酰转移酶（GARFT）和氨基咪唑羧酰核苷酸甲酰转移酶（AICARFT）。还披露了这些化合物的新中间体。还披露了制备这些化合物的新方法，以及使用这些化合物作为抗增殖剂的方法和组合物。
• Novel biaromatic compounds that modulate PPAR type receptors and cosmetic/pharmaceutical compositions comprised thereof
  申请人：Diaz Philippe

  公开号：US20080004274A1

  公开（公告）日：2008-01-03

  Novel biaromatic compounds having the general formula (i) below: and cosmetic/pharmaceutical compositions comprised thereof are useful in human or veterinary medicine (in dermatology and also in the fields of cardiovascular diseases, of immune diseases and/or of diseases related to the metabolism of lipids) or, alternatively, in cosmetic compositions.

  具有下列一般式(i)的新型双芳香化合物及其所组成的化妆品/药物组合物在人类或兽医学（在皮肤科以及心血管疾病、免疫疾病和/或与脂质代谢相关的疾病领域）中非常有用，或者在化妆品组合物中使用。