2-(4-(cyclopropylthio)phenyl)-3-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)propanoic acid | 1397795-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(4-(cyclopropylthio)phenyl)-3-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)propanoic acid
• 英文别名: 2-(4-Cyclopropylsulfanylphenyl)-3-(oxan-4-yl)propanoic acid
• CAS: 1397795-14-0
• 化学式: C₁₇H₂₂O₃S
• 分子量: 306.426
• InChiKey: BAKNXIWLEXBOSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(cyclopropylthio)phenyl)-3-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)propanoic acid 在 草酰氯 、 二甲基十二/十四烷基叔胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  伴随水解和氧化的不对称合成手性磺酸，从而能够制备葡糖激酶激活剂

  摘要：

  该贡献描述了通过由烷基芳基乙烯酮和（R）-泛内酯产生的烯醇盐的质子化，证明了葡萄糖激酶激活剂的不对称合成。另外，开发了一种具有氢过氧化锂的一锅水解/氧化方案，以提供手性磺酸而不会降解不稳定的立体中心。

  DOI：

  10.1021/op300139g
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-(cyclopropylthio)phenyl)-3-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)acrylic acid 在 1,1-bis(diisopropylphosphino)ferrocene(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 24.0~50.0 ℃ 、446.08 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以84%的产率得到2-(4-(cyclopropylthio)phenyl)-3-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  伴随水解和氧化的不对称合成手性磺酸，从而能够制备葡糖激酶激活剂

  摘要：

  该贡献描述了通过由烷基芳基乙烯酮和（R）-泛内酯产生的烯醇盐的质子化，证明了葡萄糖激酶激活剂的不对称合成。另外，开发了一种具有氢过氧化锂的一锅水解/氧化方案，以提供手性磺酸而不会降解不稳定的立体中心。

  DOI：

  10.1021/op300139g