potassium;[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]methanolate | 253197-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: potassium;[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]methanolate
• CAS: 253197-57-8
• 化学式: C₁₂H₁₉O₆*K
• 分子量: 298.378
• InChiKey: IKBKLMZMVAEUGX-YNSGRYAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.25
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-toluenesulfonyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 、 potassium;[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]methanolate 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以89.7 mg的产率得到O-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1[*]6)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  用于直接合成 β-连接的 2-脱氧糖的试剂控制的 SN2-糖基化

  摘要：

  糖苷键的有效和立体选择性构建仍然是有机化学中最艰巨的挑战之一。在 β 连接的脱氧糖等情况下尤其如此，在这种情况下，无法使用糖基供体固有的立体化学信息来控制反应结果。在这里，我们表明对甲苯磺酸酐原位激活 2-脱氧糖半缩醛作为亲电物质，其与亲核受体立体选择性地反应以专门产生 β-端基异构体。NMR 研究证实，在这些条件下，半缩醛被定量转化为 α-甲苯磺酸糖基酯，这可能是反应中的活性物质。

  DOI：

  10.1021/ja500410c