tert-butyl 1-allyl-2-(naphthalen-2-ylmethylene)hydrazinecarboxylate | 1005794-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tert-butyl 1-allyl-2-(naphthalen-2-ylmethylene)hydrazinecarboxylate
• 英文别名: (E)-tert-butyl 1-allyl-2-(naphthalen-2-ylmethylene)hydrazinecarboxylate
• CAS: 1005794-79-5
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₂
• 分子量: 310.396
• InChiKey: SJUNAJGOUHSEEX-XSFVSMFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 1-allyl-2-(naphthalen-2-ylmethylene)hydrazinecarboxylate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 copper dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以67%的产率得到2-(1-chlorobut-3-enyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过氯化铜 (II) 促进 [3,3] N-烯丙基腙的 Sigmatropic 重排形成串联碳 - 碳和碳 - 氯键

  摘要：

  已开发出一种新的氯化铜 (II) 促进的 N-烯丙基腙重排。用氯化铜 (II) 处理许多芳香族 N-烯丙基腙在同一反应中形成新的碳-碳键和碳-氯键。底物研究表明，碳-碳键形成步骤通过协调一致的 [3,3] σ 重排进行，并选择性地生成反式取代的烯烃。

  DOI：

  10.1021/ja7101967
• 作为产物：
  描述：

  肼基甲酸叔丁酯 、 2-萘甲醛 在 caesium carbonate 作用下， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl 1-allyl-2-(naphthalen-2-ylmethylene)hydrazinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Solvent-free synthesis of hydrazones and their subsequent N-alkylation in a Ball-mill

  摘要：

  A large variety of Boc-, Bz-, Ts-, and Fmoc- protected hydrazones were prepared via condensation of an equimolar amount of carbonyl-compound and the corresponding hydrazine using a ball-mill. Hydrazones were always obtained in a quantitative yield and no solvents were used at any step. In a second step, we realized the first solvent-free N-allylation and N-benzylation of these hydrazones. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.056