3-Methoxybenzo[d][1,3]benzodioxepine | 1443418-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3-Methoxybenzo[d][1,3]benzodioxepine
• CAS: 1443418-35-6
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: NJSFOTNUOYBEBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-((2-bromophenoxy)methoxy)-6-methoxybenzaldehyde 在 吡啶 、 1,10-菲罗啉 、 potassium tert-butylate 作用下， 反应 4.0h， 生成 3-Methoxybenzo[d][1,3]benzodioxepine 、 1-Methoxybenzo[d][1,3]benzodioxepine
  参考文献：
  名称：

  用于2,2'-双酚选择性合成的束缚：乙缩醛方法

  摘要：

  2,2'-联苯酚是种类繁多的化合物，具有出色的作为配体和生物活性剂的特性。通过氧化二聚法合成其传统方法通常存在问题，并导致邻位和对位连接的区域异构体的混合物。为了解决这些问题，分子间二聚化策略通常不适用于异二聚体的合成。“缩醛方法”为这些问题提供了解决方案：两种单体酚的逐步束缚可实现异二聚体合成，强制邻位区域选择性，并允许相对容易和选择性的分子内反应发生。已经通过量子化学计算分析了所得的二苯并[1,3]二氧杂环庚烷，以获得有关对映异构体之间的环翻转的活化势垒的信息。水解除去二氧杂环庚烷的缩醛单元后，发现了2,2'-双酚目标。

  DOI：

  10.1002/chem.201301969

文献信息

• The Acetal Concept: Regioselective Access to<i>ortho</i>,<i>ortho</i>-Diphenols via Dibenzo-1,3-dioxepines
  作者：Kye-Simeon Masters、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/anie.201207485

  日期：2013.1.14

  motif found in many polyphenolic natural products, as well as synthetically useful compounds such as the chiral ligands binol, vapol, and vanol. The new route consists of a radical‐based reaction of an acetal‐tethered biphenyl ether substrate and subsequent hydrolytic cleavage of the dibenzo‐1,3‐dioxepine intermediate.

  传统方法不适用于合成邻，邻双酚，这是许多多酚天然产物中发现的结构基序，以及合成有用的化合物，例如手性配体比诺，vapol和vanol。新路线包括乙缩醛系联苯醚底物的自由基反应，以及随后对二苯并-1,3-二氧杂庚因中间体的水解裂解。