3-Acetoxy-4-hydroxy-2-methylene-butyric acid ethyl ester | 101198-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-Acetoxy-4-hydroxy-2-methylene-butyric acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-acetyloxy-4-hydroxy-2-methylidenebutanoate
• CAS: 101198-74-7
• 化学式: C₉H₁₄O₅
• 分子量: 202.207
• InChiKey: KSHREUVHVGJNSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-acetoxy-3-hydroxy-2-methyl-2-(phenylthio)butyrate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 3-Acetoxy-4-hydroxy-2-methylene-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Allergenic .alpha.-methylene-.gamma.-butyrolactones. Study of the capacity of .beta.-acetoxy- and .beta.-hydroxy-.alpha.-methylene-.gamma.-butyrolactones to induce allergic contact dermatitis in guinea pigs

  摘要：

  (+/−)-Tulipalin B 起自苯硫醚和乙酸2-溴丙酯，六个步骤完成制备。研究发现，皮肤中 (+/−)-tulipalin A（1a）和 B（1b）及其β-乙氧基衍生物（1c）均具有致敏能力。所有这些物质均能引发过敏性接触性皮炎（ACD），并呈现交叉反应。制备了γ,γ-二取代类似物（γ位带有 -(CH2)5- 链），在豚鼠实验中引发 ACD：所有配体均为致敏剂，并呈现交叉反应。然而，γ,γ-未取代和 γ,γ-取代化合物之间未显示交叉反应，证明了 ACD 具有高度特异性。

  DOI：

  10.1021/jm00155a046