4-(2,2-dibromo-1-methylcyclopropyl)-1-butanol | 111036-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(2,2-dibromo-1-methylcyclopropyl)-1-butanol
• 英文别名: 4-(2,2-dibromo-1-methylcyclopropyl)butan-1-ol
• CAS: 111036-74-9
• 化学式: C₈H₁₄Br₂O
• 分子量: 286.007
• InChiKey: NPYCDPHCSNCMOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.3±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.713±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,2-dibromo-1-methylcyclopropyl)-1-butanol 、 甲基锂 生成 [(1R,2R,5S)-5-methyl-2-bicyclo[3.1.0]hexanyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  HARADA TOSHIRO; YAMAURA YASUNARI; OKU AKIRA, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 5, 1715-1719

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-<(Tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>-2-hexanone 在 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 苄基三乙基氯化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(2,2-dibromo-1-methylcyclopropyl)-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  带有远程氧化取代基的环亚丙基对分子内 C-H 插入的区域选择性和立体选择性

  摘要：

  由 (2,2-二溴-1-甲基环丙基)-CH2-X-(CH2)n-OH (X=CH2 或 O, n=1, 2) 与甲基锂反应生成的 (ω-氧化烷基) 环亚丙基区域选择性分子内插入碳碳的 δ 位置的 C-H 键。基于（1）插入产物与重排产物丙二烯醇的比率，和（2）本插入反应的内立体选择性，讨论了氧化取代基对 C-H 键反应性的活化作用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.1715