6-Nitroso-benzo[1,3]dioxole-5-carbaldehyde | 119137-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 6-Nitroso-benzo[1,3]dioxole-5-carbaldehyde
• 英文别名: 6-Nitroso-1,3-benzodioxole-5-carbaldehyde
• CAS: 119137-09-6
• 化学式: C₈H₅NO₄
• 分子量: 179.132
• InChiKey: DJSXIBRYHPASGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙二腈 、 4-羟基香豆素 、 6-Nitroso-benzo[1,3]dioxole-5-carbaldehyde 在 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene immobilized on silica coated nickel ferrite magnetic nanoparticles 作用下， 以 水 为溶剂， 以94 %的产率得到2-amino-4-(6-nitro-1,3-benzodioxol-5-yl)-5-oxo-4H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Ni-Fe2O3@SiO2-Pr-DBU：一种新型高效磁可回收催化剂，用于一锅法合成二氢吡喃并[3,2-c]色烯

  摘要：

  在本工作中，合成了 Ni-Fe2O3@SiO2-Pr-DBU 作为一种新型磁分离纳米催化剂，并通过傅里叶变换红外（FT-IR）光谱、X 射线衍射（XRD）、扫描电子等多种技术进行了表征。显微镜 (SEM)、振动样品磁力测定 (VSM)、透射电子显微镜 (TEM) 和能量色散 X 射线 (EDX) 元素分析。探讨NiFe2O3@SiO2-Pr-DBU在室温条件下通过4-羟基香豆素、丙二腈和芳基醛在水溶液中一锅多组分反应合成二氢吡喃并[3,2-c]色烯的催化效率。外部磁铁很容易从合成的反应混合物中去除纳米尺寸的磁芯催化剂。它被连续回收五次，同时保持其潜力并遵循我们的绿色合成方法。我们使用二氢吡喃色烯（一种高度生物活性的商业化合物）来制备一些新型衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2024.123341
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基-3,4-亚甲基二氧苄乙醇 生成 6-Nitroso-benzo[1,3]dioxole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  可光活化的荧光团。1.邻硝基苄基猝灭的荧光氨基甲酸酯的合成和光活化。

  摘要：

  描述了新型荧光探针，可光活化的荧光团（PAF）的合成和光活化。本文中描述的PAF由荧光性芳香胺组成，这些胺通过氨基甲酸酯键与取代的硝基苄基猝灭发色团偶联。通过分子内的光-氧化还原反应发生光活化，将邻硝基苄基转化为不稳定的邻硝基亚硝基苯甲醛半缩醛，该片段断裂并失去CO 2释放出荧光胺。还报道了光活化量子产率。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)80017-0

文献信息

• Photoprocesses of Molecules with 2-Nitrobenzyl Protecting Groups and Caged Organic Acids
  作者：Filiz Bley、Klaus Schaper、Helmut Görner

  DOI：10.1111/j.1751-1097.2007.00215.x

  日期：——

  the aci‐nitro form(s) were studied for a series of 2‐nitrobenzyl alkyl and aryl esters (1a–4e) and bis‐(nitrophenyl)methyl acetates (5a–6b) by time‐resolved UV‐vis spectroscopy. A triplet state appears as major transient, when 2‐nitrobenzyl derivatives 1 are substituted by 4,5‐dimethoxy (2) and 4,5‐methylenedioxy (3/4) groups. This triplet of charge transfer character is, however, not part of the route

  研究了一系列 2-硝基苄基烷基酯和芳基酯 (1a-4e) 和双-(硝基苯基) 乙酸甲酯 (5a- 6b) 时间分辨紫外-可见光谱。当 2-硝基苄基衍生物 1 被 4,5-二甲氧基 (2) 和 4,5-亚甲二氧基 (3/4) 基团取代时，三重态出现为主要瞬态。然而，这种电荷转移特征的三重态不是通过酸硝基转化为 2-亚硝基形式的途径的一部分。确定了最长寿命分量（τaci）的活化能和指前因子，即 aci-nitro 衰变的主要部分。作为离去基团的羧酸对 τaci 的影响相当小。α 位 (5) 中的额外硝化苯环通常会导致更短的 τaci 值。除此以外，亚硝基产物的光生成是相似的。量子产率 (Φd) 仅随结构适度变化，乙酰硝基形式的产率和 Φd 是相关的，受溶剂性质的影响很小。
• Solid forms of 3-(5-Fluorobenzofuran-3-yl)-4-(5-methyl-5H-[1,3]dioxolo[4,5-f]indol-7-yl)pyrrole-2,5-dione
  申请人：Actuate Therapeutics Inc.

  公开号：US11136334B2

  公开（公告）日：2021-10-05

  The present disclosure relates to solid forms of 3-(5-Fluorobenzofuran-3-yl)-4-(5-methyl-5H-[1,3]dioxolo[4,5-f]indol-7-yl)pyrrole-2,5-dione, processes for preparation thereof, pharmaceutical compositions thereof, and uses thereof in treating disease.

  本公开涉及 3-(5-氟苯并呋喃-3-基)-4-(5-甲基-5H-[1,3]二恶茂并[4,5-f]吲哚-7-基)吡咯-2,5-二酮的固体形式、其制备工艺、其药物组合物及其在治疗疾病中的用途。
• Topoisomerase Inhibitors and Prodrugs
  申请人：Matteucci Mark

  公开号：US20080214576A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  Compositions and methods for treating cancer and other hyperproliferatice disease conditions with topoisomerase inhibitors and their prodrugs are disclosed.
• NOVEL 2-QUINOLONE DERIVATIVE
  申请人：Ikeda Kazuhito

  公开号：US20090131412A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  A compound represented by the formula (1) or a pharmaceutically acceptable salt thereof which has a therapeutic or prophylactic effect on an SNS-related disease such as neuropathic pain. (1) wherein R 1 and R 2 independently represent an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or the like, or R 1 and R 2 may together form a 5- to 7-membered ring; n represents a numerical number of 1 to 3; A represents a substituted or unsubstituted aryl group or the like or a formula: —N(R 5 )R 6 (wherein R 5 and R 6 independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group or the like); and R 3 and R 4 independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group or the like, or R 3 and R 4 may together form a substituted or unsubstituted, saturated or unsubstituted nitrogenated heterocyclic ring, provided that both of R 1 and R 2 are not a hydrogen atom when R 3 and R 4 together form a piperidine ring.
• Solid Forms of 3-(5-Fluorobenzofuran-3-yl)-4-(5-methyl-5H-[1,3]dioxolo[4,5-f]indol-7-yl)pyrrole-2,5-dione
  申请人：Actuate Therapeutics Inc.

  公开号：US20200223861A1

  公开（公告）日：2020-07-16

  The present disclosure relates to solid forms of 3-(5-Fluorobenzofuran-3-yl)-4-(5-methyl-5H-[1,3]dioxolo[4,5-f]indol-7-yl)pyrrole-2,5-dione, processes for preparation thereof, pharmaceutical compositions thereof, and uses thereof in treating disease.