tert-butyl 4-(3-(1H-indol-4-yl)phenyl)-1H-indole-1-carboxylate | 1112057-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-(3-(1H-indol-4-yl)phenyl)-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 4-[3-(1H-indol-4-yl)phenyl]indole-1-carboxylate
• CAS: 1112057-18-7
• 化学式: C₂₇H₂₄N₂O₂
• 分子量: 408.5
• InChiKey: WHRMJKBRJQLUJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(3-(1H-indol-4-yl)phenyl)-1H-indole-1-carboxylate 反应 0.33h， 以89%的产率得到4-[3-(1H-indol-4-yl)phenyl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  4-取代吲哚的微波辅助分子内-呋喃-Diels-Alder方法。

  摘要：

  3,4-二取代吲哚收敛合成的多功能新协议的关键步骤是将 α-锂化烷基氨基呋喃添加到羰基化合物、微波加速的分子内 Diels-Alder 环加成和原位双芳构化反应。

  DOI：

  10.1039/b816989f
• 作为产物：
  描述：

  di-tert-butyl ((3E,3'E)-1,3-phenylenebis(2-hydroxybut-3-ene-4,1-diyl))bis(furan-2-ylcarbamate) 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 4-[3-(1H-indol-4-yl)phenyl]-1H-indole 、 tert-butyl 4-(3-(1H-indol-4-yl)phenyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-取代吲哚的微波辅助分子内-呋喃-Diels-Alder方法。

  摘要：

  3,4-二取代吲哚收敛合成的多功能新协议的关键步骤是将 α-锂化烷基氨基呋喃添加到羰基化合物、微波加速的分子内 Diels-Alder 环加成和原位双芳构化反应。

  DOI：

  10.1039/b816989f

文献信息

• A microwave assisted intramolecular-furan-Diels–Alder approach to 4-substituted indoles
  作者：Filip Petronijevic、Cody Timmons、Anthony Cuzzupe、Peter Wipf

  DOI：10.1039/b816989f

  日期：——

  The key steps of a versatile new protocol for the convergent synthesis of 3,4-disubstituted indoles are the addition of an alpha-lithiated alkylaminofuran to a carbonyl compound, a microwave-accelerated intramolecular Diels-Alder cycloaddition and an in situ double aromatization reaction.

  3,4-二取代吲哚收敛合成的多功能新协议的关键步骤是将 α-锂化烷基氨基呋喃添加到羰基化合物、微波加速的分子内 Diels-Alder 环加成和原位双芳构化反应。