(Z)-3-(5-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-N,N-diisopropyl-2-methylacrylamide | 1380708-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(5-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-N,N-diisopropyl-2-methylacrylamide
• 英文别名: (Z)-3-(3-chloro-5-phenylphenyl)-2-methyl-N,N-di(propan-2-yl)prop-2-enamide
• CAS: 1380708-63-3
• 化学式: C₂₂H₂₆ClNO
• 分子量: 355.908
• InChiKey: ISZOYMGZBWMOQU-BOPFTXTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(5-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-N,N-diisopropyl-2-methylacrylamide 、 苯胺 在 水 、 palladium diacetate 、 sodium t-butanolate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以81.3%的产率得到(Z)-N,N-diisopropyl-2-methyl-3-(5-(phenylamino)-[1,1'-biphenyl]-3-yl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  未定向的芳烃和螯合物辅助的烯烃CH键活化：[RhIIICp *]-催化的脱氢烯烃-芳烃偶联作为选择性合成高度取代的Z烯烃的新途径

  摘要：

  无定向/定向交叉偶联：报道了不带导向基团的溴代芳烃与被螯合基团取代的乙烯基底物之间发生的新的脱氢Rh III催化的交叉偶联反应。原始的反应机理可以在Z选择性偶合中使用内部烯烃。1,3-二取代或1,2-同二取代的芳烃的应用导致形成高度官能化，复杂且有价值的烯烃作为一种单一异构体。

  DOI：

  10.1002/asia.201101018
• 作为产物：
  描述：

  间氯溴苯 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 、 cesium pivalate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (Z)-3-(5-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-N,N-diisopropyl-2-methylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  未定向的芳烃和螯合物辅助的烯烃CH键活化：[RhIIICp *]-催化的脱氢烯烃-芳烃偶联作为选择性合成高度取代的Z烯烃的新途径

  摘要：

  无定向/定向交叉偶联：报道了不带导向基团的溴代芳烃与被螯合基团取代的乙烯基底物之间发生的新的脱氢Rh III催化的交叉偶联反应。原始的反应机理可以在Z选择性偶合中使用内部烯烃。1,3-二取代或1,2-同二取代的芳烃的应用导致形成高度官能化，复杂且有价值的烯烃作为一种单一异构体。

  DOI：

  10.1002/asia.201101018