2-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-4-methyloxazol-5(4H)-one | 1246183-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-4-methyloxazol-5(4H)-one
• CAS: 1246183-96-9
• 化学式: C₁₂H₇F₆NO₂
• 分子量: 311.183
• InChiKey: SGJCQTSCTUKKIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-4-methyloxazol-5(4H)-one 、 2-oxabicyclo[2.2.0]hex-5-en-3-one 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以45%的产率得到rac-(1R,2S,5S)-3-(3,5-bis(trifluoromethyl)benzoyl)-2-methyl-4-oxo-3-azabicyclo[3.2.0]hept-6-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  多功能和立体选择性合成功能化的环丁烯二酮。

  摘要：

  正方形平板：已开发出一种用于合成功能化环丁烯的新的原子经济方法。这种通用的序列取决于优雅的光化学异构化和钯催化的烷基化的独特组合，并将容易获得的“平面”芳族2-吡喃酮转化为具有出色立体选择性的各种官能化产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201000911
• 作为产物：
  描述：

  2-[[3,5-bis(trifluoromethyl)benzoyl]amino]propanoic acid 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到2-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-4-methyloxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  多功能和立体选择性合成功能化的环丁烯二酮。

  摘要：

  正方形平板：已开发出一种用于合成功能化环丁烯的新的原子经济方法。这种通用的序列取决于优雅的光化学异构化和钯催化的烷基化的独特组合，并将容易获得的“平面”芳族2-吡喃酮转化为具有出色立体选择性的各种官能化产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201000911